Acide heptadécanoïque

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Acide heptadécanoïque
Acide heptadécanoïque
Identification
Nom IUPAC acide heptadécanoïque
Synonymes

acide margarique
17:0

No CAS 506-12-7
No EINECS 208-027-1
No RTECS MI3850000
PubChem 10465
SMILES
InChI
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C17H34O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 270,4507 ± 0,0166 g/mol
C 75,5 %, H 12,67 %, O 11,83 %,
Propriétés physiques
fusion 59 à 61 °C[2]
ébullition 363,8 °C[3]
227 °C (133 hPa)[2]
Solubilité 4,2 mg·l-1 (eau, 20 °C)[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



NFPA 704[2]

Symbole NFPA 704

 
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 > 500mg/kg (souris, intrapéritonéal)[4]
36mg/kg (souris i.v.)[5]
LogP 7,450[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide heptadécanoïque ou acide margarique est un acide gras saturé de formule semi-développée CH3(CH2)15COOH.

Historique[modifier | modifier le code]

L'acide margarique doit son nom au chimiste français Michel-Eugène Chevreul. Alors qu'il travaillait sur les produits de l'hydrolyse du saindoux par la potasse, il pensa avoir découvert un nouvel acide gras qui se cristallisait sous la forme perles brillantes et le nomma alors « acide margarique » (du grec margarites, perle). Cet « acide margarique » fut par la suite étudiée plus en détail par le chimiste allemand Franz Varrentrapp, alors en doctorat sous la direction de Justus von Liebig. Liebig lui-même mentionne plusieurs fois cet acide dans ses « Chemischen Briefen ». Ce n'est qu'au début du XXe siècle qu'on découvre que le composé précédemment décrit comme étant l'acide margarique n'est pas un composé pur, mais en fait un mélange d'acide palmitique et d'acide stéarique.

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

On a longtemps cru que l'acide margarique n'était pas présent dans la nature car, jusqu'alors, seuls les acides gras avec un nombre pair d'atomes de carbone avaient pu être isolés. Cette conjecture a été réfutée en 1957, quand l'acide margarique a pu être isolé du beurre[6]. Il est présent à l'état de traces dans la matière grasse et le lait des ruminants[7] mais n'est présent dans aucune matière grasse naturelle animale ou végétale à des concentrations supérieures à 0,5 %[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Heptadecanoic acid, consultée le 22 juillet 2012.
  3. a, b et c (en) « Margaric acid » sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2012
  4. Summary Tables of Biological Tests, National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, p. 147, 1954.
  5. Acta Pharmacologica et Toxicologica. Vol. 18, p. 141, 1961 Pubmed
  6. R. P. Hansen u. a.: Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid), in: Nature, 1957, S. 179.
  7. (en) R. P. Hansen, F. B. Shorland and N. June Cooke, « Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid) », Nature, vol. 179, no 98,‎ 1957, p. 98 (lien DOI?)
  8. (en) J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher et J.V. Holm, « Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) », Pure and Applied Chemistry, vol. 73, no 4,‎ 2001, p. 685–744 (lien DOI?, lire en ligne)