Acide glutaconique

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Acide trans-glutaconique
Glutaconic acid cis vinyl-H.pngGlutaconic acid trans vinyl-H.png
Structure des acides cis-glutaconique (à gauche)
et trans-glutaconique (à droite)
Identification
Nom IUPAC acide (E)-pent-2-ènedioïque
Synonymes

acide pent-2-ène-1,5-dioïque

No CAS 628-48-8 (forme trans)
1724-02-3 (racémique)
No EINECS 217-027-0 (racémique)
PubChem 5280498 (forme trans)
ChEBI 15670
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H6O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 130,0987 ± 0,0056 g/mol
C 46,16 %, H 4,65 %, O 49,19 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide glutaconique est un composé chimique de formule HOOC–CH2–CH=CH–COOH. C'est un acide dicarboxylique à cinq atomes de carbone présentant une double liaison et donc deux diastéréoisomères cis et trans, soit respectivement les configurations Z et E.

L'acide glutaconique est structurellement proche de l'acide glutarique HOOC–CH2–CH2–CH2–COOH, qui en est l'équivalent saturé.

L'acide cis-glutaconique a une température de fusion de 130-132 °C, sensiblement inférieure à celle de l'isomère trans. On peut le produire par bromation de l'acide lévulinique HOOC–CH2–CH2–CO–CH3 suivie d'un traitement de la dibromocétone par le carbonate de calcium CaCO3[2].

La forme trans est biologiquement active, sa forme activée étant la glutaconyl-CoA. Elle est métaboliquement liée à l'acide glutarique et à l'acide 3-hydroxyglutarique. Son accumulation dans l'acidurie glutarique de type 1 provoque des lésions principalement cérébrales[3].

L'anhydride glutaconique, résultant de la déshydratation des carboxyles, existe en solution essentiellement sous forme du tautomère dicarbonyle. Il s'agit d'un solide incolore fondant à 77-82 °C. Il peut être produit à partir aussi bien de la forme cis que de la forme trans de l'acide glutaconique, cette dernière s'isomérisant dans les conditions de la réaction[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B12-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate », Eur. J. Inorg. Chem., no 18,‎ 2006, p. 3622-3626 (DOI 10.1002/ejic.200600405)
  3. (en) S. L. Chow, C. Rohan et A. A. M. Morris, « Case Report: Rhabdomyolysis in Glutaric Aciduria Type I », Journal of Inherited Metabolic Disease, vol. 26, no 7,‎ 2003, p. 711-712 (lire en ligne) DOI:10.1023/B:BOLI.0000005635.89043.8a PMID : 14707521
  4. (en) « The Structure of Glutaconic Anhydride and the Synthetic Utility of its Diels–Alder Adduct with Cyclopentadiene », J. Chem. Soc. Perkin Trans I, vol. 146,‎ 1981, p. 146-149 (DOI 10.1039/P19810000146)