Acide fumarique

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Acide fumarique
Fumaric-acid-3D-balls.png
Identification
Nom IUPAC acide (E)-but-2-èn-1,4-dioïque
No CAS 110-17-8
No EINECS 203-743-0
Code ATC D05AX01
DrugBank DB01677
PubChem 444972
No E E297
FEMA 2488
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore, inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 116,0722 ± 0,0047 g/mol
C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
pKa 3,03 ; 4,44
Propriétés physiques
fusion 287 °C (tube fermé)
ébullition Point de sublimation : 200 °C
Solubilité dans l'eau : 6,3 g·l-1 à 25 °C[1]
Masse volumique 1,63 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation (poudre) 740 °C[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Irritant
Xi



SIMDUT[5]

Produit non classifié
SGH[6]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H319,
Composés apparentés
Isomère(s) Acide maléique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide fumarique (E297) (également connu sous le nom de acide donitique) est un acide dicarboxylique insaturé naturel présent dans la plupart des fruits et dans de nombreux légumes.

Commercialement fabriqué par synthèses chimiques. Il fait partie de la voie métabolique de chaque cellule vivante. C'est l'isomère trans de l'acide maléique, mais il est plus stable que ce dernier.

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'acide fumarique est obtenu en chauffant l'acide maléique en présence d'un catalyseur, tel que l'acide chlorhydrique (HCl). La liaison double entre les deux carbones se brise et se reforme en favorisant l'isomère trans, soit l'acide fumarique.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Dans le domaine médical[modifier | modifier le code]

L'acide fumarique est utilisé dans le traitement du psoriasis. Il aurait également une forte action bénéfique dans la sclérose en plaques[7].

Dans le domaine alimentaire[modifier | modifier le code]

Nommé E297 par le codex alimentarius, il est utilisé comme acide et structure stabilisatrice dans de nombreux produits. Également utilisé comme source d'acide dans la levure.

Industrie pétrolière et gazière[modifier | modifier le code]

Ce produit semble être utilisé pour contrôler le pH dans les fluides de fracturation utilisés dans les forages profonds et horizontaux d'exploitation du Gaz de schiste[8]

Réduction de la production de méthane chez les vaches[modifier | modifier le code]

À titre expérimental l'ajout d'acide fumarique dans le régime alimentaire des vaches en élevage intensif a fortement réduit la production de méthane.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d ACIDE FUMARIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  4. ESIS, « Result for CAS#: 110-17-8 », sur http://ecb.jrc.ec.europa.eu, Commission Européenne (consulté le 20/11/2008)
  5. « Acide fumarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Numéro index 607-146-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. (de) J König, « Schuppenflechte-Medikament mildert Multiple-Sklerose-Schübe », sur http://idw-online.de,‎ 28/10/2008 (consulté le 28/10/2008).
  8. tableaux Exel listant quelques substances et produits

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

  • (en) Fumaric Acid Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session