Acide fumarique
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| Acide fumarique | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | acide (E)-but-2-èn-1,4-dioïque | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| Code ATC | D05 | |
| DrugBank | ||
| PubChem | ||
| No E | E297 | |
| FEMA | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | poudre cristalline incolore, inodore[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C4H4O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 116,0722 ± 0,0047 g·mol−1 C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %, |
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| pKa | 3,03 ; 4,44 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 287 °C (tube fermé) | |
| T° ébullition | Point de sublimation : 200 °C | |
| Solubilité | dans l'eau : 6,3 g·l-1 à 25 °C[1] | |
| Masse volumique | 1,63 g·cm-3[1] | |
| T° d'auto-inflammation | (poudre) 740 °C[1] | |
| Thermochimie | ||
| Cp |
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| Précautions | ||
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| Phrases R : 36, | ||
| Phrases S : 2, 26, | ||
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| Produit non classifié
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 Attention |
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| Composés apparentés | ||
| Isomère(s) | Acide maléique | |
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L'acide fumarique (E297) (également connu sous le nom de acide donitique) est un acide dicarboxylique insaturé naturel présent dans la plupart des fruits et dans de nombreux légumes.
Commercialement fabriqué par synthèses chimiques. Il fait partie de la voie métabolique de chaque cellule vivante. C'est l'isomère trans de l'acide maléique, mais il est plus stable que ce dernier.
Sommaire |
[modifier] Synthèse
L'acide fumarique est obtenu en chauffant l'acide maléique en présence d'un catalyseur, tel que l'acide chlorhydrique (HCl). La liaison double entre les deux carbones se brise et se reforme en favorisant l'isomère trans, soit l'acide fumarique.
[modifier] Utilisation
L'acide fumarique peut servir de conservateur dans le Jello
[modifier] Dans le domaine médical
L'acide fumarique est utilisé dans le traitement du psoriasis. Il aurait également une forte action bénéfique dans la sclérose en plaques[7].
[modifier] Dans le domaine alimentaire
Nommé E297 par le codex alimentarius, il est utilisé comme acide et structure stabilisatrice dans de nombreux produits. Également utilisé comme source d'acide dans la levure.
[modifier] Industrie pétrolière et gazière
Ce produit semble être utilisé pour contrôler le pH dans les fluides de fracturation utilisés dans les forages profonds et horizontaux d'exploitation du Gaz de schiste[8]
[modifier] Réduction de la production de méthane chez les vaches
À titre expérimental l'ajout d'acide fumarique dans le régime alimentaire des vaches en élevage intensif a fortement réduit la production de méthane.
[modifier] Annexes
[modifier] Notes et références
- ACIDE FUMARIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8)
- ESIS, « Result for CAS#: 110-17-8 » sur http://ecb.jrc.ec.europa.eu, Commission Européenne. Consulté le 20/11/2008
- « Acide fumarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- (de) J König, « Schuppenflechte-Medikament mildert Multiple-Sklerose-Schübe » sur http://idw-online.de, 28/10/2008. Consulté le 28/10/2008.
- tableaux Exel listant quelques substances et produits
[modifier] Articles connexes
- Acide maléique l'isomère cis de l'acide fumarique
- Acide citrique
- Acide malique
[modifier] Voir aussi
[modifier] Liens et documents externes
- (en) FUMARIC ACID Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session
