Acide fluorocitrique

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Acide fluorocitrique
Fluorocitric acid.svg
Structure de l'acide fluorocitrique
Identification
Nom IUPAC acide 1-fluoro-2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique
No CAS 357-89-1
PubChem 107647
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H7FO7  [Isomères]
Masse molaire[1] 210,114 ± 0,0074 g/mol
C 34,3 %, H 3,36 %, F 9,04 %, O 53,3 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide fluorocitrique est un acide tricarboxylique fluoré de formule chimique HOOC–CHF–COH(COOH)–CH2–COOH. C'est un dérivé de l'acide citrique susceptible de se former in vivo par métabolisation de l'acide fluoroacétique par la citrate synthase. Ne pouvant être déshydraté en cis-aconitate par l'aconitase afin d'être isomérisé en acide isocitrique (c'est un inhibiteur enzymatique), l'acide fluorocitrique est un poison du cycle de Krebs.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.