Acide dimercaptosuccinique

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Acide dimercaptosuccinique
Acide dimercaptosuccinique
Identification
Nom IUPAC acide 2,3-bis(sulfanyl)butanedioïque
Synonymes

succimer
rac-DMSA
d,l-DSMA

No CAS 2418-14-6
No EINECS 219-334-5
PubChem 9354
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O4S2  [Isomères]
Masse molaire[2] 182,218 ± 0,015 g/mol
C 26,37 %, H 3,32 %, O 35,12 %, S 35,2 %,
pKa pKa1 = 2,9
pKa2 = 4,5[1]
Propriétés physiques
fusion 127 à 128 °C [1]
Écotoxicologie
LogP 2,8 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide dimercaptosuccinique ou DMSA est un composé soufré utilisé pour les chélations dans le cas d'intoxication aux métaux lourds, notamment au mercure.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

L’acide dimercaptosuccinique possède 2 centres chiraux et il existe 2 stéréoisomères et un diastéréoisomère:

  • (R,R)-acide dimercaptosuccinique, CAS 10008-75-0
  • (S,S)-acide dimercaptosuccinique,
  • (R,S)-acide dimercaptosuccinique ou forme méso, CAS 304-55-2

Stéreochimie[modifier | modifier le code]

Le la molécule de 2,3-acide dimercaptosuccinique a deux stéréocentres (deux carbones asymétriques), et peut exister sous trois formes différentes de stéréoisomères. Les isomères 2S,3S et 2R,3R forment une paire d'énantiomères, où l'isomère 2R,3S est inactif du point de vue de l'Activité optique.

(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png
Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png
(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png
(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic acid
(2R,3S)-2,3-dimercaptosuccinic acid
(meso-2,3-dimercaptosuccinic acid)
(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic acid


Forme méso : Identifiée sous le nombre EINECS 206-155-2 et enregistrée dans DrugBank sous le numéro DB00566.
La forme méso possède un point de décomposition de 210 à 211 °C[1] et ses constantes d'acidité sont pKa1 = 3,0et pKa2 = 3,9[1].

Précautions[modifier | modifier le code]

Il est très néfaste de tenter une automédication. La surveillance médicale (avec analyses complexes) est absolument nécessaire sous peine de grave troubles hépatiques et rénaux[réf. nécessaire].

Divers[modifier | modifier le code]

L'acide dimercaptosuccinique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d (de) M. Gerecke, E.A. Friedheim et A. Brossi, « Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteins�uren », Helvetica Chimica Acta, vol. 43, no 4,‎ 1961, p. 678-960 (DOI 10.1002/hlca.19610440410)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Mark M. Jones, « Comparative in vivo Lead Mobilization of meso- and rac-2,3-Dimercaptosuccinic Acids in Albino Wistar Rats », Pharmacology & Toxicology, vol. 80, no 4,‎ avril 1997, p. 182-186 (DOI 10.1111/j.1600-0773.1997.tb00393.x)
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013