Acide cholique

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Acide cholique
Acide cholique
Identification
Nom IUPAC acide (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-diméthylhexadécahydro-1H- cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl)pentanoïque
Synonymes

acide 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanique

No CAS 81-25-4
No EINECS 201-337-8
No E E1000
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C24H40O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 408,5714 ± 0,0235 g/mol
C 70,55 %, H 9,87 %, O 19,58 %,
Propriétés physiques
fusion 198 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide cholique est un acide biliaire, dérivé du stéroïde cholane. C'est une substance cristalline blanche insoluble dans l'eau (soluble dans l'alcool et l'acide acétique), avec un point de fusion de 200 à 201 °C. Les sels de l'acide cholique sont appelés cholates. L'acide cholique, avec l'acide chénodésoxycholique, est l'un des deux principaux acides biliaires produits par le foie, où il est synthétisé à partir du cholestérol[2]. Les deux principaux acides biliaires, dérivés du cholate représentent 80 % de tous les acides biliaires. Ces dérivés sont fabriqués à partir de cholyl-CoA qui est un conjugué avec la glycine ou taurine.

L'acide cholique et acide chénodésoxycholique sont les plus importants chez l'homme. Certains autres mammifères présentent la synthèse de l'acide désoxycholique.

L'acide cholique est utilisé comme émulsifiant alimentaire sous le numéro E1000.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Voet & Voet, Biochemistry (second Edition), S. 694–704, Verlag: Wiley & Sons