Acide brassylique

Identification
Acide brassylique


représentations 2D et 3D
Nom UICPA	acide tridécanedioïque
Synonymes	acide 1,13-tridécanedioïque, acide 1,11-undécanedicarboxylique
N^o CAS	505-52-2
N^o ECHA	100.007.284
N^o CE	208-011-4
PubChem	10458
SMILES	C(CCCCCC(=O)O)CCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H24O4/c14-12(15)10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-13(16)17/h1-11H2,(H,14,15)(H,16,17) Std. InChIKey : DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux blancs^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₂₄O₄ [Isomères]
Masse molaire^[2]	244,327 3 ± 0,013 3 g/mol C 63,91 %, H 9,9 %, O 26,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion	110 à 112 °C^[1]
T° ébullition	245 °C^[1]
Solubilité	1,5 g·l^-1 (eau, 21 °C)^[1]
Précautions
SGH^[3]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704^[3]
0 2 0
Inhalation	Peut être nocif par inhalation. Provoque une irritation du système respiratoire^[3]
Peau	Peut être nocif en cas d'absorption par la peau. Provoque une irritation de la peau^[3]
Yeux	Provoque une sévère irritation des yeux^[3]
Ingestion	Peut être nocif par ingestion^[3]
Écotoxicologie
LogP	3,7^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide brassylique est un acide gras dicarboxylique, possédant une fonction acide sur chacune de ses extrémités. C'est une molécule constituée de treize atomes de carbone reliés par des liaisons simples. À pression et température ambiante, il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche^[1].

Son point de fusion et sa structure cristalline ont été étudiés dès 1926^[4].

Synthèse[modifier | modifier le code]

La première synthèse de l'acide brassylique a été réalisée en 1901 par les chimistes Walker et Lumsden^[5].
Une autre méthode de synthèse est proposée en août 1945 par L.K.J.Tong et W.O.Kenyon. Il s'agit de la synthèse par oxydation de l'acide érucique^[6]. Une proposition de préparation industrielle à partir d'huile végétale a été publiée en 1977^[7].
On peut également obtenir l'acide brassylique par synthèse malonique du 1,9-dibromononane^[8].

Utilisation[modifier | modifier le code]

En parfumerie, l'acide brassylique est employé sous la forme de son ester avec l'éthylène glycol. Il est appelé "musk T" et possède une odeur assez douce^[9].
L'acide brassylique peut être utilisé dans la fabrication de polymères ; en effet il permet de diminuer la densité de ces composés^[10].
Il est aussi utilisé, avec d'autres acides dicarboxyliques, dans la conception de matériaux hybrides organique-organométallique^[11].
De plus, on l'emploie, sous sa forme de diester, en mélange avec le PVC (maximum 30% en masse) afin de rendre ce dernier plus souple, donc moins cassant^[12].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ ^{a b c d e et f} (en) « Brassylic acid » sur chemicalland21.com (consulté le 16 novembre 2013).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f et g} Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,11-Undecanedicarboxylic acid 94%, consultée le 16 novembre 2013.
↑ Alexander R. Normand, John D. M. Ross et Edward Henderson, « An X-ray investigation of the normal saturated dicarboxylic acids and their ethyl esters », Journal of American Chemical Society, vol. 129,‎ 1926, p. 2632-2637 (DOI 10.1039/JR9262902632)
↑ Reubens G. Jones, « The Synthesis of Some Long-chain Primary Alcohols and Related Compounds », Journal of American Chemical Society, vol. 69, n^o 10,‎ octobre 1947, p. 2350–2354 (DOI 10.1021/ja01202a029)
↑ L.K.J. Tong et W.O.Kenyon, « THE POLYMERIZATION OF UNDECYLENIC ACID », Journal of American Chemical Society, vol. 67,‎ 1945, p. 1275-1278
↑ Kenneth D. Carlson, Virgil E. Sohns, R. Beltron Perkins, Jr. et Everett L. Huffman, « Brassylic acid : Chemical Intermediate from High-Erudic Oils », Industrial and Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 16, n^o 1,‎ 1977, p. 95
↑ Kurt Mislow et I. V. Steinberg, « The Synthesis and Stereochemistry of Chaulmoogric Acid », Journal of American Chemical Society, vol. 77,‎ 1955, p. 3807-3810
↑ D. McGinty, C.S. Letizia et A.M. Api, « Fragrance material review on ethylene brassylate », PubMed.gov,‎ 2011 (DOI 10.1016/j.fct.2011.07.023)
↑ Kazuo Saotome et Hiroshi Komoto, « Isomorphism in copolyamides of long repeating chain units containing oxa- and thia-alkylene linkages. », Journal of Polymer Science, vol. 4,‎ 1966, p. 1475-1486 (DOI 10.1002/pol.1966.150040612)
↑ Dario Braga, Stefano Luca Giaffreda, Fabrizia Grepioni, Giuseppe Palladinoa et Marco Polito, « Mechanochemical assembly of hybrid organic–organometallic materials. Solid–solid reactions of 1,10-di-pyridyl-ferrocene with organic acids », New J. Chem., vol. 32,‎ 2008, p. 820-828 (DOI 10.1039/B714923A)
↑ H.J. NIESCHLAG, J.W. HAGEMANN et I.A. WOLFF, « Brassylic acid as plastizers for poly(vinyl chloride) », Industrial and Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 3, n^o 2,‎ 1964, p. 146-149

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[chemicalland21-1] {a b c d e et f} (en) « Brassylic acid » sur chemicalland21.com (consulté le 16 novembre 2013).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Sigma-3] {a b c d e f et g} Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,11-Undecanedicarboxylic acid 94%, consultée le 16 novembre 2013.

[4] Alexander R. Normand, John D. M. Ross et Edward Henderson, « An X-ray investigation of the normal saturated dicarboxylic acids and their ethyl esters », Journal of American Chemical Society, vol. 129,‎ 1926, p. 2632-2637 (DOI 10.1039/JR9262902632)

[5] Reubens G. Jones, « The Synthesis of Some Long-chain Primary Alcohols and Related Compounds », Journal of American Chemical Society, vol. 69, n^o 10,‎ octobre 1947, p. 2350–2354 (DOI 10.1021/ja01202a029)

[6] L.K.J. Tong et W.O.Kenyon, « THE POLYMERIZATION OF UNDECYLENIC ACID », Journal of American Chemical Society, vol. 67,‎ 1945, p. 1275-1278

[7] Kenneth D. Carlson, Virgil E. Sohns, R. Beltron Perkins, Jr. et Everett L. Huffman, « Brassylic acid : Chemical Intermediate from High-Erudic Oils », Industrial and Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 16, n^o 1,‎ 1977, p. 95

[8] Kurt Mislow et I. V. Steinberg, « The Synthesis and Stereochemistry of Chaulmoogric Acid », Journal of American Chemical Society, vol. 77,‎ 1955, p. 3807-3810

[9] D. McGinty, C.S. Letizia et A.M. Api, « Fragrance material review on ethylene brassylate », PubMed.gov,‎ 2011 (DOI 10.1016/j.fct.2011.07.023)

[10] Kazuo Saotome et Hiroshi Komoto, « Isomorphism in copolyamides of long repeating chain units containing oxa- and thia-alkylene linkages. », Journal of Polymer Science, vol. 4,‎ 1966, p. 1475-1486 (DOI 10.1002/pol.1966.150040612)

[11] Dario Braga, Stefano Luca Giaffreda, Fabrizia Grepioni, Giuseppe Palladinoa et Marco Polito, « Mechanochemical assembly of hybrid organic–organometallic materials. Solid–solid reactions of 1,10-di-pyridyl-ferrocene with organic acids », New J. Chem., vol. 32,‎ 2008, p. 820-828 (DOI 10.1039/B714923A)

[12] H.J. NIESCHLAG, J.W. HAGEMANN et I.A. WOLFF, « Brassylic acid as plastizers for poly(vinyl chloride) », Industrial and Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 3, n^o 2,‎ 1964, p. 146-149

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