Acide benzoquinonetétracarboxylique

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Acide benzoquinonetétracarboxylique
Acide benzoquinonetétracarboxylique
Identification
Nom IUPAC acide 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diène-1,2,4,5-tétracarboxylique
No CAS 500797-27-3
PubChem 350050
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H4O10  [Isomères]
Masse molaire[1] 284,1328 ± 0,0113 g/mol
C 42,27 %, H 1,42 %, O 56,31 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide benzoquinonetétracarboxylique est un acide carboxylique de formule C10H4O10 ou (C6O2)(-(CO)OH)4 qui correspond à la 1,4-benzoquinone substituée par quatre groupes carboxyle, -(CO)OH.

Par perte de ses quatre protons, cet acide est attendu former un anion tétracarboxylate de formule C10O104–, un oxocarbone anionique c'est-à-dire consisté uniquement d'atomes de carbone et d'oxygène. Les anions résultants d'une perte de un à trois protons sont les trihydrogéno-, C10H3O10, dihydrogéno-, C10H2O102– et hydrogéno, C10HO103– -benzoquinonetétracarboxylate. Les mêmes noms sont utilisés pour identifier les esters correspondants.

Par retrait de deux molécules d'eau, cet acide donne le dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique, C10O8, un oxyde de carbone[2].

L'acide benzoquinonetétracarboxylique peut être obtenu du durène (1,2,4,5-tétraméthylbenzène) via les acides dinitropyromellitique et diaminopyromellitique[3],[4],[5].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. P. R. Hammond, 1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor, Science, 1963, vol. 142(3591), p. 502. DOI:10.1126/science.142.3591.502.
  3. B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii and A. A. Berlin, Syntheses of Tetracarboxylic Acids, Russian Chemical Reviews, 1973, vol. 42(11), p. 939. version pdf en ligne.
  4. J. U. Nef, Annalen, 1887, vol. 237, p. 19.
  5. J. U. Nef, Annalen, 1890, vol. 258, p. 282.