Acide azétidine-2-carboxylique

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Acide azétidine-2-carboxylique
Azetidincarbonsäure.png
Énantiomères L et D de
l'acide azétidine-2-carboxylique
Identification
Nom IUPAC acide (2S)-azétidine-2-carboxylique (énantiomère L)
No CAS 2133-34-8 (énantiomère L)
7729-30-8 (énantiomère D)
20063-89-2 (racémique)
No EINECS 218-362-5 (énantiomère L)
No RTECS CM4310500
PubChem 16486 (énantiomère L)
637601 (énantiomère D)
ChEBI 6198
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 101,1039 ± 0,0045 g/mol
C 47,52 %, H 6,98 %, N 13,85 %, O 31,65 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide azétidine-2-carboxylique (Aze) est un acide α-aminé non protéinogène homologue de la proline (Pro), avec notamment une fonction amine secondaire mais un cycle à quatre atomes pour Aze contre cinq atomes pour Pro.

On sait depuis 1955 que l'acide azétidine-2-carboxylique est présent dans le rhizome et les feuilles fraîches de certaines plantes. Il est présent chez le muguet de mai et chez Polygonatum officinale, de la famille des Nolinoideae. On le trouve également dans de nombreuses plantes de la famille des fabacées ainsi qu'en petite quantité dans des racines telles que la betterave sucrière.

L'acide azétidine-2-carboxylique est naturellement incorporé dans les protéines à la place de la proline, ce qui altère la croissance de la végétation et empoisonne les prédateurs. Des études ont mis en évidence une grande variété d'effets toxiques et tératogènes de ce composé, notamment des malformations, chez un grand nombre d'animaux tels que les canards, les hamsters, les souris et les lapins[2].

Les données ne sont pas encore assez nombreuses pour établir la toxicité de ce composé pour l'homme, mais on a montré qu'il altère également le collagène, la kératine, l'hémoglobine et le repliement des protéines[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Edward Rubenstein, Theresa McLaughlin, Richard C. Winant, Agustin Sanchez, Michael Eckart, Karolina M. Krasinska et Allis Chien, « Azetidine-2-carboxylic acid in the food chain », Phytochemistry, vol. 70, no 1,‎ janvier 2009, p. 100-104 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.phytochem.2008.11.007 ; PMID : 19101705
  3. (en) Edward Rubenstein, Haihong Zhou, Karolina M. Krasinska, Allis Chien et Christopher H. Becker, « Azetidine-2-carboxylic acid in garden beets (Beta vulgaris) », Phytochemistry, vol. 67, no 9,‎ mai 2006, p. 898-903 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.phytochem.2006.01.028 ; PMID : 16516254