Acide δ-aminolévulinique

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Acide aminolévulinique
Aminolevulinic acid.svg
Structure de l'acide δ-aminolévulinique
Identification
Nom IUPAC acide 5-amino-4-oxopentanoïque
Synonymes

acide 5-amino-4-oxovalérique

No CAS 106-60-5
No EINECS 203-414-1
Code ATC L01XD04
PubChem 137
ChEBI 17549
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H9NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 131,1299 ± 0,0057 g/mol
C 45,8 %, H 6,92 %, N 10,68 %, O 36,6 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide δ-aminolévulinique (ALA) est le premier composé intermédiaire de la biosynthèse des porphyrines, qui conduit à l'hème chez les mammifères et à la chlorophylle chez les plantes. Chez les eucaryotes non photosynthétiques tels que les animaux dont les insectes, les champignons et les protozoaires, ainsi que chez les bactéries du groupe des protéobactéries, il est produit à partir de glycine et de succinyl-CoA par l'ALA synthase (EC 2.3.1.37). Ce composé est exporté dans le cytosol où il peut être transformé en porphobilinogène[2].

Chez les plantes, les algues, les bactéries (hormis les protéobactéries) et les archées, il est biosynthétisé à partir de l'acide glutamique, le glutamyl-ARNt et le glutamate-1-semialdéhyde.

Ainsi, ce composé chimique est commun à l'ensemble de tous les règnes du vivant[3].

Son dosage urinaire, chez l'homme, est utile au diagnostic de l'intoxication au plomb, et de la porphyrie aiguë intermittente[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) J. Wang et K. Pantopoulos, « Regulation of cellular iron metabolism », Biochem. J., vol. 434, no 3,‎ mars 2011, p. 365--381 (DOI 10.1042/BJ20101825)
  3. Franck Dayan et Emilie Dayan, Les porphyrines : les couleurs de la vie, Pour la Science, n° 423, janvier 2013, p. 66. [PDF] article en ligne.
  4. « Référentiel des examens biologiques - CHU de Liège » (consulté le 30/10/2014)