Acide amanullinique

Identification
Acide amanullinique

Structure de l'acide amanullinique
N^o CAS	54532-45-5
PubChem	57473116
SMILES	CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@H]2CS(=O)C3=C(C[C@@H](C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]4C[C@H](CN4C(=O)[C@@H](NC2=O)CC(=O)O)O)[C@@H](C)CC)C5=C(N3)C=C(C=C5)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C39H53N9O13S/c1-5-17(3)31-36(58)41-13-28(51)42-26-16-62(61)38-22(21-8-7-19(49)9-23(21)45-38)11-24(33(55)40-14-29(52)46-31)43-37(59)32(18(4)6-2)47-35(57)27-10-20(50)15-48(27)39(60)25(12-30(53)54)44-34(26)56/h7-9,17-18,20,24-27,31-32,45,49-50H,5-6,10-16H2,1-4H3,(H,40,55)(H,41,58)(H,42,51)(H,43,59)(H,44,56)(H,46,52)(H,47,57)(H,53,54)/t17-,18-,20+,24-,25-,26-,27-,31-,32-,62?/m0/s1 Std. InChIKey : HFENEIQMWRYNGK-XYDKGUIVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₉H₅₃N₉O₁₃S [Isomères]
Masse molaire^[1]	887,956 ± 0,046 g/mol C 52,75 %, H 6,02 %, N 14,2 %, O 23,42 %, S 3,61 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide amanulline est un peptide cyclique constitué de huit résidus d'acides aminés. Il fait partie des amatoxines, un groupe de toxines isolées dans un certain nombre de champignons du genre Amanita, tels que l'amanite phalloïde ou encore l'amanite vireuse.

Toxicologie[modifier | modifier le code]

Comme les autres amatoxines, l'acide amanulline est un inhibiteur de l'ARN polymérase II. Après ingestion, il se lie à l'ARN polymérase, ce qui empêche la synthèse de l'ARN messager, provoquant la cytolyse des hépatocytes (cellules du foie) et des cellules du rein^[2].

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) M. Cochet-Meillhac and Chambon P., « Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins », Biochim Biophys Acta, vol. 353, n^o 2,‎ 1974, p. 160–184 (PMID 4601749)