Acide adipique

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Acide adipique
Représentations planes et 3D de l'acide adipique
Représentations planes et 3D de l'acide adipique
Représentations planes et 3D de l'acide adipique
Identification
Nom IUPAC Acide hexanedioïque
No CAS 124-04-9
No EINECS 204-673-3
No E E355
FEMA 2011
Apparence sans odeur. Poudre cristalline, incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 146,1412 ± 0,0067 g/mol
C 49,31 %, H 6,9 %, O 43,79 %,
pKa pKa1: 4,43
pKa2: 5,42
Propriétés physiques
fusion 152 °C[1]
ébullition 338 °C[1]
Solubilité dans l'eau : modérée (14 g·l-1 à 15 °C)[1]
Masse volumique 1,36 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 422 °C[1]
Point d’éclair 196 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 18,5 °C : 10 Pa[1]
Thermochimie
ΔfH0solide -1021 kJ/mol
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/n [4]
Paramètres de maille a = 7,176 Å

b = 5,150 Å
c = 10,016 Å
α = 90,00 °
β = 111,13 °
γ = 90,00 °

Z = 2 [4]
Volume 345,27 Å3 [4]
Densité théorique 1,406 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[5]

Produit non classifié
SGH[6]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H319,
Écotoxicologie
LogP 0,08[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide adipique ou acide 1,6-hexanedioïque est un diacide carboxylique aliphatique. Il est utilisé principalement pour la fabrication du nylon, et plus généralement pour la synthèse des polyamides. C'est également un additif alimentaire (E355) utilisé pour acidifier des boissons non alcoolisées ou contrôler l’acidité des cosmétiques. Il contribue aussi au goût acide des betteraves.

Chimie[modifier | modifier le code]

De formule CO2H(CH2)4CO2H, il se présente sous forme d'un solide cristallisé blanc et possède un groupe acide à ses 2 extrémités comme l’acide téréphtalique avec possibilité de développer des chaînes à chacune de ses extrémités. Par estérification avec un alcool double, tel l’éthylène glycol, il formera un polyester. Il peut également donner un polyamide.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Généralités[modifier | modifier le code]

L'acide adipique est l'un des deux produits intermédiaires de base dans la fabrication du "Polyamide 6,6", encore appelé " NYLON 6,6 ". Le "Polyamide 6,6" est un produit technique dont les débouchés principaux sont l'automobile, les produits électriques, l'habillement, les produits de loisirs, … Dans un marché mondial en croissance de 3 % par an depuis 1970, la production réalisée en France représente environ 30 % de la production de l'Europe de l'Ouest (évaluée à 820 000 T par an) et induit environ 1000 emplois directs.

Procédé de fabrication et émissions de N2O[modifier | modifier le code]

L'oxydation du mélange cyclohexanol-cyclohexanone par l'acide nitrique, conduit à une coproduction d'acide adipique et de protoxyde d'azote gazeux (N₂O), dans la proportion d'environ 0,3 T N₂O pour 1T d'acide adipique.

Liens externes[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i ACIDE ADIPIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  4. a, b, c et d « Adipic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  5. « Acide adipique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  6. Numéro index 607-144-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi[modifier | modifier le code]