Acide aconitique

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Acide aconitique
Cis-Aconitsäure.svgTrans-Aconitsäure.svg
Structure de l'acide cis-aconitique (à gauche)
et de l'acide trans-aconitique (à droite)
Identification
No CAS 499-12-7
No EINECS 207-877-0
PubChem 643757 (isomère cis)
444212 (isomère trans)
ChEBI 32805
SMILES
InChI
Apparence solide incolore cristallisé
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,1082 ± 0,007 g/mol
C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide aconitique, ou acide équisétique, est un composé chimique de formule HOOC–CH2–C(COOH)=CH–COOH. Il existe deux isomères de cet acide tricarboxylique : l'acide cis-aconitique et l'acide trans-aconitique. La base conjuguée du premier, le cis-aconitate, est un intermédiaire de l'isomérisation du citrate en isocitrate par l'aconitase dans le cycle de Krebs.

Citrat.svg   \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}   H2O + Cis-Aconitat.svg   \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}   Isocitrat.svg
Citrate   Cis-aconitate   Isocitrate
AconitaseEC 4.2.1.3


L'acide aconitique résulte in vitro également de la déshydratation de l'acide citrique, ce qui peut être réalisé par chauffage ou bien à l'aide d'acide sulfurique H2SO4 :

HOOC–CH2–HOC(COOH)–CH2–COOHH2O + HOOC–CH2–C(COOH)=CH–COOH.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi[modifier | modifier le code]