Acide 2-phosphoglycérique

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Acide 2-phosphoglycérique
D-2-Phosphoglycerinsäure.svg
Structure de l'acide 2-phospho-D-glycérique.
Identification
Nom IUPAC Acide 3-hydroxy-2-phosphonooxypropanoïque
Synonymes

2PG

No CAS 2553-59-5
PubChem 59
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7O7P  [Isomères]
Masse molaire[1] 186,0572 ± 0,005 g/mol
C 19,37 %, H 3,79 %, O 60,19 %, P 16,65 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 2-phosphoglycérique — ou 2-phosphoglycérate sous forme déprotonée, abrégée en 2PG — est un composé organique important en biochimie. Seul l'énantiomère 2-phospho-D-glycérate est biologiquement actif. Il intervient comme métabolite de la glycolyse en relation avec la chaîne respiratoire.

Rôle dans la glycolyse[modifier | modifier le code]

Article principal : glycolyse.
Biosynthèse   Dégradation
3-phospho-D-glycerate.svg    \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}    2-phospho-D-glycerate wpmp.png       2-phospho-D-glycerate wpmp.png    \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}  H2O +   Phosphoenolpyruvate wpmp.png
3PG   2PG   2PG   PEP
Phosphoglycérate mutaseEC 5.4.2.1   Énolase (phosphopyruvate hydratase)EC 4.2.1.11

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

Le 3-phospho-D-glycérate (3PG) produit au cours de la glycolyse est isomérisé en 2-phospho-D-glycérate (2PG) par la phosphoglycérate mutase.

Dégradation[modifier | modifier le code]

Le 2-phospho-D-glycérate est ensuite déshydraté par une lyase, l’énolase (ou phosphopyruvate hydratase), pour former le phosphoénolpyruvate (PEP). Un cation Mg2+ est requis comme « catalyseur » de la réaction de déshydratation, tandis qu'un second Mg2+ intervient avec un rôle « conformationnel » en coordination avec le groupe carboxyle du 2PG.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.