Acide 2-méthylpropanoïque

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Acide 2-méthylpropanoïque
Acide 2-méthylpropanoïque
Identification
Nom IUPAC acide 2-méthylpropanoïque
Synonymes acide isobutyrique, acide diméthylacétique
No CAS 79-31-2
No EINECS 201-195-7
No RTECS NQ4375000
PubChem 6590
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 88,1051 ± 0,0044 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
pKa 4,86[1]
Propriétés physiques
fusion -46 °C[3]
ébullition 155 °C[3]
Solubilité 210 g·l-1 à 20 °C[3]
Paramètre de solubilité δ 21,1 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,95 g·cm-3[3]
d'auto-inflammation 500 °C[3]
Point d’éclair 57,5 °C[3]
55 °C[5]
Pression de vapeur saturante 1,81 mbar à 20 °C
3,61 mbar à 30 °C
6,86 mbar à 40 °C
12,5 mbar à 50 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1.393 [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Nocif
Xn



Transport[3]
38
   2529   
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H312,
Écotoxicologie
LogP 0,94 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 2-méthylpropanoïque, universellement connu sous l'appellation triviale acide isobutyrique est l'acide carboxylique de formule semi-développée (CH3)2-CH-COOH. C'est un liquide incolore d'odeur désagréable et un isomère de l'acide butanoïque.

Il est trouvé à l'état naturel dans le caroubier (Ceratonia siliqua), dans les racines d'Arnica dulcis et sous forme d'ester éthylique dans l'huile de croton.

Cet acide peut être préparé synthétiquement par hydrolyse d'isobutyronitrile, (CH3)2CH-CN, avec une base, par oxydation d'isobutanol avec du bichromate de potassium dans l'acide sulfurique[6] ou par action de l'amalgame de sodium sur l'acide méthacrylique.

Chauffé dans une solution d'acide chromique à 140 °C, l'acide isobutyrique se décompose en dioxyde de carbone, CO2 et en acétone, (CH3)2CO. Une solution alcaline de permanganate de potassium l'oxyde en l'acide α-hydroxyisobutyrique (acide 2-méthyl-2-hydroxypropanoïque).

Ses sels (isobutyrate) sont généralement plus solubles dans l'eau que ceux de l'acide butanoïque (butanoate).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j Entrée de « Isobutyric acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 avril 2011 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. a, b et c Isobutyric acid chez Sigma-Aldrich.
  6. (en) I. Pierre and E. Puchot, « New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale », Ann. de chim. et de phys., vol. 28,‎ 1873, p. 366