Acide 2-chlorobenzoïque

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Acide 2-chlorobenzoïque
Structure de l’acide 2-chlorobenzoïque
Structure de l’acide 2-chlorobenzoïque
Identification
Nom IUPAC acide 2-chlorobenzoïque
No CAS 118-91-2
No EINECS 204-285-4
PubChem 8374
ChEBI 30793
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5ClO2  [Isomères]
Masse molaire[3] 156,566 ± 0,009 g/mol
C 53,7 %, H 3,22 %, Cl 22,64 %, O 20,44 %,
pKa 6,7 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
fusion 139 à 142 °C[1]
ébullition 285 °C[1]
Solubilité 2,1 g·l-1 (eau, 25 °C)[1]
40,2 g·l-1 (eau, 100 °C)[2]
9,2 g·l-1 (benzène, 14 à 16 °C)[2]
Masse volumique 1,544 g·cm-3 à 20 °C[1]
d'auto-inflammation 530 °C[1]
Point d’éclair 173 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi


SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, P302+P352, P305+P351+P338,
Composés apparentés
Isomère(s) acide 3-chlorobenzoïque, acide 4-chlorobenzoïque
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 2-chlorobenzoïque est un composé organique simple utilisé en synthèse organique.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Il peut être produit par oxydation du 2-chlorotoluène par le permanganate de potassium KMnO4[4] ou en présence de dioxygène[2]. L’hydrolyse du 1-chloro-2-(trichlorométhyl)benzène produit également de l’acide 2-chlorobenzoïque[2].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Il est utilisé dans la production de fongicides et d’anti-inflammatoire[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « 2-Chlorobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 août 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. a, b, c, d, e et f (en) Takao Maki, Kazuo Takeda, "Benzoic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH,‎ 15 juin 2000 (lien DOI?)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) « o-chlorobenzoic acid » (consulté le 17 août 2012)