Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique

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Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique
Structure 2D de l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique
Structure 2D de l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique
Identification
Nom IUPAC acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique
Synonymes

2,4,5-T

No CAS 93-76-5
No EINECS 202-273-3
PubChem 1480
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore, inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H5Cl3O3  [Isomères]
Masse molaire[3] 255,483 ± 0,014 g/mol
C 37,61 %, H 1,97 %, Cl 41,63 %, O 18,79 %,
pKa 2,833 à 25 °C [2]
Propriétés physiques
fusion 155 °C [4]
Solubilité 278 mg·l-1 (eau, 20 °C) [4]
Masse volumique 1,803 g·cm-3 à 20 °C [4]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : négligeable[1]
Thermochimie
Δfus 34,9 kJ·mol-1 à 154,85 °C [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
90
   3077   
SGH[6]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H315, H319, H335, H410,
Écotoxicologie
DL50 300 mg·kg-1 (rat, oral)
242 mg·kg-1 (souris oral)
100 mg·kg-1 (chien, oral)
310 mg·kg-1 (poulet, oral) [2]
LogP 4[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique est un herbicide de formule brute C8H5Cl3O3 faisant partie de la famille des acides chlorophénoxyalkcanoïques. Il était un constituant de l'agent orange, herbicide utilisé à large échelle durant la guerre du Vietnam.

Historique[modifier | modifier le code]

C'est un herbicide développé durant la Deuxième Guerre mondiale et qui a principalement été utilisé jusque dans les années 1980. cet herbicide a été utilisé comme constituant de l'agent orange, un mélange d'herbicides utilisé durant la guerre du Vietnam pour faciliter la progression des troupes américaines dans la jungle. Plusieurs accidents ont été reportés durant sa production (Monsanto Nitro (Virginie) (1949) et BASF (1953)).

Utilisation[modifier | modifier le code]

C'est un herbicide utilisé pour le contrôle sélectif des mauvaises herbes dans les cultures céréalières, les pâturages et les gazons. Il est utilisé pour éliminer les plantes ligneuses qui ne peuvent être éliminées par l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique[7].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique est produit par hydrolyse du 1,2,4,5-tétrachlorobenzène suivie de l'addition d'acide chloroacétique[7]. Le contrôle de la température est très important pour éviter la condensation de 2 molécules de 2,4,5-trichlorophénol (cette condensation produit la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine qui est hautement toxique).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c ACIDE 2, 4, 5 - TRICHLOROPHENOXYACETIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a et b (en) « 2,4,5-T » sur ChemIDplus, consulté le 16 février 2009
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c Entrée de « 2,4,5-T » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. (en) Candace Plato et Augustus R. Glasgow, « Differential scanning calorimetry as a general method for determining the purity and heat of fusion of high-purity organic chemicals. Application to 95 compounds », Analytical Chemistry, vol. 41, no 2,‎ février 1969, p. 330-336 (ISSN 0003-2700)
  6. Numéro index 607-041-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. a et b Marguerite L. Leng, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenoxyalkanoic Acids, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,‎ 2002