Acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique

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acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique
Acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique
Identification
Nom IUPAC acide 2,3-bis-sulfanylpropane-1-sulfonique
Synonymes

DMPS

No CAS 74-61-3
PubChem 6321
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8O3S3  [Isomères]
Masse molaire[1] 188,289 ± 0,019 g/mol
C 19,14 %, H 4,28 %, O 25,49 %, S 51,09 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique (DMPS en abrégé) et son sel de sodium (appelé unithiol) sont des chélateurs qui complexent plusieurs métaux lourds. Ils sont apparentés au dimercaprol, un autre chélateur. Contrairement au DMSA, le DMPS n'est pas utilisé en France, n'y disposant pas d'une autorisation de mise sur le marché.

Historique[modifier | modifier le code]

Sa synthèse fut effectuée pour la première fois en 1956 à Kiev par V.E. Petrunkin[2]. Il devint d'usage officiel en URSS à partir de 1958 mais ne fut disponible à l'étranger qu'à partir de 1978, date à laquelle le laboratoire berlinois Heyl commença sa production sous le nom de Dimaval®. Il est depuis très utilisé dans ce pays aussi bien à des fins diagnostiques que thérapeutiques dans des cas d'intoxications par des métaux, principalement le mercure inorganique[note 1] (hydrargyrisme) ainsi que d'autres tels que l'arsenic, l'or, le bismuth, l'antimoine et le chrome. On l'administre souvent conjointement au Zn-DTPA ou au Ca-DTPA pour mobiliser davantage de métaux.

Études cliniques[modifier | modifier le code]

Les effets du DMPS sur une intoxication aux métaux lourds, polonium-210 inclus, furent étudiés dès les années suivant sa synthèse.

Effets positifs[modifier | modifier le code]

En 1990 un effet protecteur du DMPS fut avéré, la durée de survie des malades étant augmentée[3]. En 1998 une étude sur les effets du DMPS sur des travailleurs impliqués dans la production d'une lotion de blanchiment de la peau au calomel (chlorure de mercure), qui étaient en contact direct avec cette substance et présentaient déjà des niveaux élevés de mercure urinaire fut entreprise. Il apparut que le sel de sodium du DMPS était efficace pour réduire la contamination mercurielle et ramener la concentration de mercure dans l'urine à des valeurs normales[4].

Absence d'effets[modifier | modifier le code]

Du DMPS administré à un animal contaminé par du mercure n'est pas parvenu à éliminer celui-ci des tissus et en particulier du cerveau[5],[6].

Effets négatifs[modifier | modifier le code]

Une étude de 2008 a rapporté un cas de syndrome de Stevens-Johnson sur un enfant traité par du DMPS ; les symptômes disparurent graduellement après l'arrêt de la chélation[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Pour le mercure organique, le DMSA est plus efficace.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) V.E. Petrunkin, « Synthesis and properties of dimercapto derivatives of alkylsulfonic acids. », Ukrainsky Khemichisky Zhurnal, no 22,‎ 1956, p. 603–607
  3. (en) H.V. Aposhian et M.M. = Aposhian, « Meso-2,3-dimercaptosuccinic acid: Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent. », Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., vol. 30, no 1,‎ 1990, p. 279–306 (DOI 10.1146/annurev.pa.30.040190.001431)
  4. (en) D. Gonzalez-Ramirez, M. Zuniga-Charles, A. Narro-Juarez, Y. Molina-Recio, K. M. Hurlbut, R. C. Dart and H. V. Aposhian, « DMPS (2,3-Dimercaptopropane-1-sulfonate, Dimaval) Decreases the Body Burden of Mercury in Humans Exposed to Mercurous Chloride », J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 287, no 1,‎ 1er octobre 1998, p. 8–12 (PMID 9765315, lire en ligne)
  5. James Rooney, « The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury », Toxicology, vol. 234,‎ 2007, p. 145–156 (DOI 10.1016/j.tox.2007.02.016)
  6. GianPaolo Guzzi et Caterina A.M. La Porta, « Molecular mechanisms triggered by mercury », Toxicology, vol. 244,‎ 2008, p. 1–12 (DOI 10.1016/j.tox.2007.11.002)
  7. AA Van der Linde, S Pillen, GP Gerrits et JN Bouwes Bavinck, « Stevens-Johnson syndrome in a child with chronic mercury exposure and 2,3-dimercaptopropane-1-sulfonate (DMPS) therapy », Clin. Toxicol., vol. 46, no 5,‎ 2008, p. 479–81 (PMID 18568806)

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Document utilisé pour la rédaction de l’article : document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.

  • Rudolfs K. Zalups, Donald James Koropatnick, Molecular biology and toxicology of metals, CRC Press, 2000 Document utilisé pour la rédaction de l’article

Liens internes[modifier | modifier le code]

Voir aussi[modifier | modifier le code]