Acide 10-formyltétrahydrofolique

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Acide 10-formyltétrahydrofolique
10-formyl-tetrahydrofolic acid.svg
Structure de l'acide 10-formyltétrahydrofolique
Identification
No CAS 2800-34-2
PubChem 122347
ChEBI 15637
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H23N7O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 473,4393 ± 0,0211 g/mol
C 50,74 %, H 4,9 %, N 20,71 %, O 23,66 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 10-formyltétrahydrofolique est un dérivé de l'acide folique, ou vitamine B9. Sa forme biologiquement active est la forme ionique (déprotonée) de cet acide, le 10-formyltétrahydrofolate, couramment abrégé en 10-CHO-THF, qui agit comme donneur de groupe aldéhyde (–CHO) dans les réactions anaboliques. Dans ces réactions, le 10-CHO-THF est un substrat d'enzymes de type formyltransférase. Il est important dans le métabolisme des purines, dans lequel il intervient comme substrat de la phosphoribosylaminoimidazolecarboxamide formyltransférase, de même que dans la formation de la N-formylméthionine par la méthionyl-tRNA formyltransférase.

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

Le 10-CHO-THF peut être synthétisé aussi bien par la méthényltétrahydrofolate cyclohydrolase à partir du 5,10-méthényltétrahydrofolate que par la formiate-tétrahydrofolate ligase à partir du tétrahydrofolate :

5,10-Methenyltetrahydrofolate.svg   + H2O   \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}   +   10-formyl-tetrahydrofolic acid.svg
Acide 5,10-méthényltétrahydrofolique   Acide 10-formyltétrahydrofolique
Méthényltétrahydrofolate cyclohydrolaseEC 3.5.4.9


Tetrahydrofolic acid.svg   +   Formic acid.svg   +   ATP \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix} ADP + Pi +   10-formyl-tetrahydrofolic acid.svg
Acide tétrahydrofolique Acide formique   Acide 10-formyltétrahydrofolique
Formiate-tétrahydrofolate ligaseEC 6.3.4.3


Il peut redonner du tétrahydrofolate (THF) sous l'action de la formyltétrahydrofolate déshydrogénase ou bien du THF et du formiate sous l'action de la formyltétrahydrofolate déformylase.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.