Acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique

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Acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique
Structure de l'acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique
Structure de l'acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique
Identification
Synonymes

acide 1-aminocyclopropanecarboxylique

No CAS 22059-21-8
No RTECS GZ1110000
PubChem 535
ChEBI 18053
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 101,1039 ± 0,0045 g/mol
C 47,52 %, H 6,98 %, N 13,85 %, O 31,65 %,
Propriétés physiques
fusion 229 à 231 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique (ACC) est un acide α-aminé non protéinogène comportant un cycle cyclopropane. C'est un intermédiaire important de la biosynthèse de l'éthylène par les plantes chez lesquelles l'éthylène est une phytohormone[3],[4] : il est produit par l'ACC synthase à partir de la S-adénosylméthionine (SAM) et est converti en éthylène par l'ACC oxydase[5]. C'est également un agoniste partiel pour les récepteurs NMDA chez les mammifères[6].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Aminocyclopropanecarboxylic acid ≥98% (TLC), consultée le 23 février 2014.
  3. (en) S. F. Yang et N. E. Hoffman, « Ethylene Biosynthesis and its Regulation in Higher Plants », Annual Review of Plant Physiology, vol. 35,‎ juin 1984, p. 155-189 (lire en ligne) DOI:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103
  4. (en) Hans Kende, « Ethylene Biosynthesis », Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology, vol. 44,‎ juin 1993, p. 283-307 (lire en ligne) DOI:10.1146/annurev.pp.44.060193.001435
  5. (en) Hans Kende, « Enzymes of Ethylene Biosynthesis », Plant Physiology, vol. 91, no 1,‎ 1989, p. 1-4 (PMCID 1061940, lire en ligne) DOI:10.​1104/​pp.​91.​1.​1 ; PMID : 16666977
  6. (en) Atsushi Inanobe, Hiroyasu Furukawa et Eric Gouaux, « Mechanism of Partial Agonist Action at the NR1 Subunit of NMDA Receptors », Neuron, vol. 47, no 1,‎ juillet 2005, p. 71-84 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.neuron.2005.05.022 ; PMID : 15996549