Acide alpha-linolénique

Acide α-linolénique
Nomenclature de la chaîne hydrocarbonée Structure 3D de la molécule d'acide α-linolénique
Identification
Nom IUPAC	acide (9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,15-triénoïque
Synonymes	ALA C18:3 ω-3
No CAS	463-40-1
No EINECS	207-334-8
PubChem	5280934
ChEBI	27432
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-/f/h19H
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H30O2  [Isomères]
Masse molaire	278,4296 ± 0,0171 g/mol C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-11 °C
T° ébullition	232 °C (23 hPa)
Solubilité	Insoluble dans l'eau. Soluble dans les solvants organiques
Masse volumique	0,914 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	113 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,
SIMDUT
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Composés apparentés
Isomère(s)	Acide γ-linolénique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide α-linolénique (ALA) est un acide gras polyinsaturé oméga-3 correspondant à l'acide tout-cis-Δ^9,12,15 octadécatriénoïque (18:3). Sa formule brute est C₁₈H₃₀O₂ et sa masse molaire 278,43 g·mol^-1. C'est un acide carboxylique avec une chaîne de 18 atomes de carbone et trois doubles liaisons cis ; la première des doubles liaisons est positionnée sur le troisième atome de carbone compté depuis la fin de la chaîne, notée ω.

L'acide α-linolénique est un acide gras essentiel car il fait partie des aliments indispensables à tous les mammifères. C'est aussi l'acide gras principal qui compose les membranes thylacoïdes des feuilles vertes des plantes. Les plantes vertes et aussi les animaux qui en mangent sont sources de cet acide gras. Certaines graines et donc les huiles tirées de ces graines sont riches en ALA, en particulier les graines de colza, de sauge, de lin, de chanvre, de soja et les noix. Mais la plupart de ces huiles et graines contiennent beaucoup plus d'oméga-6 qui sont en concurrence avec les oméga-3 au niveau cellulaire, alors que leurs effets physiologiques sont opposés.

Effets sur la santé

Des études ont montré qu'une plus grande consommation d'ALA réduisait les risques de maladies cardiovasculaires, mais le mécanisme mis en jeu reste obscur. Le corps est capable de convertir l'acide α-linolénique en acide eicosapentaénoïque (EPA) et en acide docosahexaénoïque (DHA), mais on ne sait pas lequel des trois a un effet bénéfique contre l'arythmie cardiaque. D'après quelques études, l'acide α-linolénique pourrait également intervenir dans l'apparition du cancer de la prostate et du syndrome maculaire.

D'autres recherches donnent des résultats intéressants in vivo contre l'ischémie et certaines formes d'épilepsie.^{[réf. nécessaire]}