Acétoacétate d'éthyle

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Acétoacétate d'éthyle
Représentations plane et 3D de l'acétoacétate d'éthyle.
Représentations plane et 3D de l'acétoacétate d'éthyle.
Représentations plane et 3D de l'acétoacétate d'éthyle.
Identification
Nom IUPAC 3-oxobutanoate d'éthyle
Synonymes

3-oxobutyrate d'éthyle
éther diacétique
ester acétoacétique
acétylacétate d'éthyle
acétylacétonate d'éthyle

No CAS 141-97-9
No RTECS AK5250000
PubChem 8868
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, odeur de rhum, fruitée[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 130,1418 ± 0,0064 g/mol
C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,
pKa 10,68 (eau) ; 14,2 (DMSO)
Propriétés physiques
fusion -45 °C[1]
ébullition 180,8 °C[1]
Solubilité 111 g·l-1 (eau, 17 °C), soluble dans le benzène et le chloroforme[1]
Paramètre de solubilité δ 20,1 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Miscibilité miscible avec l'éther et l'acétone[1]
Masse volumique 1,03 g·cm-3 à 20 °C[4]
d'auto-inflammation 304 °C[4]
Point d’éclair 84 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 9,5 %[4]
Pression de vapeur saturante 0,78 mmHg (25 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{ D }  1,418-1,421[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi


Phrases R : 36

Phrases S : 24
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SGH
H319, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 3,98 g·kg-1 (rat, oral)
>10 ml·kg-1 (lapin, dermal)[1]
Données pharmacocinétiques
Stockage séparer des oxydants
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétoacétate d'éthyle est l'ester éthylique de l'acide acétylacétique.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Ce composé est produit industriellement à partir de dicétène et d'éthanol, en présence d'acide sulfurique ou de triéthylamine avec de l'acétate de sodium.

Synthèse industrielle.

Il est synthétisé en laboratoire par une condensation de Claisen de l'acétate d'éthyle, en présence d'éthanoate de sodium. Elle a été présentée pour la première fois par Johannes Wislicenus.

Synthèse en laboratoire.

Propriétés[modifier | modifier le code]

L'acétoacétate d'éthyle est un liquide huileux incolore, d'odeur agréable. Il est naturellement présent dans les fraises[1].

Le groupe méthylène activé entre les deux groupes carbonyle est très réactif.

Il est sujet à la tautomérie cétone-énol à la température ambiante, consistant en environ 93 % de forme cétonique et 7 % de forme énolique[1].

Tautomérie cétone-énol.

\text{Forme énolique} \rightleftharpoons \text{Forme cétonique}

Il est acide (pKa = 10,68) car l'anion énolate est fortement stabilisé par la mésomérie.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Ce composé 1-3 dicarbonylé est utilisé comme intermédiaire pour synthétiser de nombreux produits tels que pigments jaunes pour peintures, laques, encres, colorants, acides aminés, méthionine, antipaludéens (Atabrine), thiamine (vitamine B1), analgésiques, phénazone et aminophénazone[1]. Il est aussi utilisé en tant que solvant et arôme alimentaire.

C'est un réactif pouvant servir en colorimétrie : en présence de chlorure de fer(III), il forme un complexe de coordination violet. La réaction est cependant non spécifique.

Complexation à partir du tautomère énol et du chlorure ferrique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k (en) « Ethyl acetoacetate » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 21 mars 2014.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. a, b, c et d (fr+en) Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethyl acetoacetate, consultée le 9 septembre 2012.

Articles connexes[modifier | modifier le code]