Acétate d'ulipristal

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acétate d'ulipristal
Acétate d'ulipristal
Identification
Nom IUPAC (8S,11S,13S,14R,17R)-17-acétoxy-11-[4-(diméthylamino)phényl]-19-norpregna-4,9-diéne-3,20-dione
Synonymes

HRP 2000

No CAS 126784-99-4
PubChem 53297460 124490307
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C30H37NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 475,6191 ± 0,028 g/mol
C 75,76 %, H 7,84 %, N 2,94 %, O 13,46 %,
Propriétés physiques
fusion 183 à 185 °C
Masse volumique 1,19 g·cm-3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate d'ulipristal, parfois communément appelé « pilule du surlendemain », est un médicament de type hormonal appartenant à la classe thérapeutique des modulateurs sélectifs des récepteurs de la progestérone (SPRM).

En 2009, a été lancé le premier SPRM (modulateurs sélectifs des récepteurs de la progestérone) dans l'indication de contraception d'urgence. Dans cette indication l'acétate d'ulipristal est dosé à 30 mg (EllaOne®)[2]. Parmi cette famille de molécule se trouve le RU486.

Cette molécule est une des deux principales molécules utilisée dans en cas de contraception d'urgence, c'est-à-dire lorsqu'une femme en âge de procréer désire limiter le risque de grossesse non désirée, en cas de rapport sexuel non ou mal protégé (par préservatif ou autre méthode de contraception).

Indication[modifier | modifier le code]

Cette forme de contraception occasionnelle est appelée à tort « pilule du surlendemain » puisqu'elle doit être prise au plus tôt après le rapport sexuel même si elle est efficace pendant toute la durée de survie des spermatozoïdes, soit cinq jours[3]. Cette appellation est utilisée par opposition à la « pilule du lendemain ». Comme la « pilule du lendemain », cette pilule contraceptive ne peut plus agir si la fécondation a déjà eu lieu mais contrairement à son aînée, elle peut encore agir quand le rapport a eu lieu en période pré-ovulatoire, c'est-à-dire au moment où le risque de fécondation est le plus élevé[4]. Le risque de grossesse est d'ailleurs deux fois moindre qu'avec la pilule du lendemain dans les études cliniques comparatives dans les premières 72 heures[5]. Elle est délivrée sur ordonnance, est gratuite pour les mineures et est remboursée par la sécurité sociales à 65 % et les mutuelles.

La molécule est testée également dans les fibromes utérins. Elle permet une diminution, voire la suppression les saignements (métrorragie) ainsi qu'une régression de la taille des fibromes[6]. Depuis sa première autorisation de mise sur le marché le 23 février 2012, l'acétate d'ulipristal est prescrit contre les fibromes utérins sous le nom d'ESMYA®.

Principe actif[modifier | modifier le code]

L'acétate d'ulipristal est un modulateur spécifique des récepteurs à la progestérone (SPRM) qui bloque l'ovulation et reste efficace jusqu'à la rupture folliculaire[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Philippe Dorosz, Denis Vital Durand, Claire Le Jeunne, Guide pratique des médicaments 2011, Maloine, 30e éd., 1892 p. (ISBN 978-2-224-03234-0), pages 924 & 936
  3. Source : EMEA, Agence européenne du médicament
  4. Dictionnaire Vidal, The Lancet 2009
  5. The Lancet 2009
  6. Donnez J, Tatarchuk TF, Bouchard P et al. Ulipristal acetate versus placebo for fibroid treatment before surgery, N Engl J Med, 2012;366:409-420
  7. Dictionnaire Vidal

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]