Acétate d'isopropyle

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Acétate d'isopropyle
Acétate d'isopropyle
Identification
Synonymes

paracétate
2-acétoxypropane

No CAS 108-21-4
No EINECS 203-561-1
PubChem 7915
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,1317 ± 0,0053 g/mol
C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
Propriétés physiques
fusion −72,8 °C [2]
ébullition 89 °C [2]
Solubilité 18,9 g·l-1 (eau,20 °C) [2]
Masse volumique 0,872 g·cm-3 à 20 °C [3].
d'auto-inflammation 425 °C [2]
Point d’éclair °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,88 %vol [2]
Viscosité dynamique 0,57 mPa·s à 20 °C [3]
Point critique 258,85 °C, 32,9 bar [4]
Thermochimie
ΔfH0gaz -489,7 kJ·mol-1 [4]
ΔfH0liquide -526,9 kJ·mol-1 [4]
Δvap 37,2 kJ·mol-1 [4]
Cp 196,6 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C)
158,99 J·K-1·mol-1 (gaz,103,76 °C)[4]
PCI -2 869,8 kJ·mol-1 (liquide) [4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{ D }  1,3773 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[6]
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F



Transport[2]
33
   1220   
NFPA 704[7]

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[8]
B2 : Liquide inflammable
B2,
Écotoxicologie
DL50 6,75 g·kg-1 (rat, oral) [9]
LogP 1,02 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate d'isopropyle est un solvant organique de formule brute C5H10O2 contenant un groupe ester

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Par l'estérification directe du propan-2-ol avec l'acide acétique en présence d'un catalyseur tel que l'acide sulfurique, le sulfate de diéthyle, l'acide chlorosulfonique ou du trifluorure de bore[10].

Synthèse de l'acétate d'isopropyle en présence acide sulfurique

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « Isopropyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. a, b et c (en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a24_437, présentation en ligne)
  4. a, b, c, d, e et f (en) « Acetic acid, 1-methylethyl ester » sur NIST/WebBook, consulté le 16 juin 2010
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  6. « acétate d'isopropyle » sur ESIS, consulté le 16 juin 2010
  7. UCB Université du Colorado
  8. « Acétate d'isopropyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 16 juin 2010
  9. (en) « Isopropyl acetate » sur ChemIDplus, consulté le 16 juin 2010
  10. (en) Junzo Otera et Joji Nishikido, Esterification: Methods, Reactions, and Applications, Weinheim, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.,‎ 2010, 2e éd. (ISBN 978-3-527-32289-3), p. 312