Acétate d'éthyle

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Acétate d’éthyle
Représentations plane et 3D de l’acétate d’éthyle.
Représentations plane et 3D de l’acétate d’éthyle.
Représentations plane et 3D de l’acétate d’éthyle.
Identification
Nom IUPAC acétate d’éthyle
Synonymes

acétate éthylique
éthanoate d’éthyle
éther acétique

No CAS 141-78-6
No EINECS 205-500-4
PubChem 8857
No E E1504
FEMA 2414
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d’odeur fruitée[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire[4] 88,1051 ± 0,0044 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
pKa 0,3
Moment dipolaire 1,78 ± 0,09 D [2]
Diamètre moléculaire 0,539 nm [3]
Propriétés physiques
fusion −83,6 °C (189,55 K)[5]
ébullition 77,1 °C (350,25 K)[5]
Solubilité 87 g·l-1 (eau, 20 °C)[1], bonne dans l’acétone, les alcools et l’éther
Paramètre de solubilité δ 18,6 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique 0,9245 g·cm-3 [7]
d'auto-inflammation 427 °C[9]
Point d’éclair −4,4 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,211,5 %vol[9]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 10 kPa[9]
Viscosité dynamique 0,421 mPa·s à 25 °C [10]
Point critique 250,15 °C, 3,88 MPa, 0,286 l·mol-1[11]
Thermochimie
Cp
PCS 2 238,1 kJ·mol-1[13] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,01 ± 0,05 eV (gaz)[14]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3698 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F



Transport
33
   1173   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[1]
B2 : Liquide inflammable
B2,
SGH[15]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H319, H336, EUH066,
Écotoxicologie
DL50 5,62 g·kg-1 (rats, oral)[5]
5,62 g·kg-1 (rats, oral)[5]
4,1 g·kg-1 (souris, oral)[5]
CL50 200 g·m-3 (rats, inhalation)[5]
LogP 0,73[9]
Seuil de l’odorat bas : 6,4 ppm
haut : 50 ppm[16]
Composés apparentés
Isomère(s) acide butanoïque, 3-hydroxybutanone
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate d'éthyle (éthanoate d'éthyle) est un liquide, à l'odeur caractéristique fruitée. C'est un ester résultant de l'éthanol et de l'acide acétique utilisé principalement comme solvant. On le trouve, à l'état naturel, en faibles quantités dans le rhum et dans les raisins endommagés par la grêle.

Propriétés chimiques[modifier | modifier le code]

Généralités[modifier | modifier le code]

L'acétate d'éthyle est un solvant de polarité moyenne, peu toxique[17] et non hygroscopique, qui possède une grande volatilité. C'est un accepteur faible en raison de liaisons hydrogène. Il peut dissoudre jusqu'à 3 % d'eau et possède une solubilité dans l'eau de 8 % à température normale. Cette solubilité augmente avec la température. Il est instable au contact de bases et d'acides forts en présence desquels il est hydrolysé en acide acétique (acide éthanoïque) et éthanol.

Il est rarement utilisé comme solvant pour une réaction chimique en raison de sa réactivité avec les bases et les acides.

Tautomérie[modifier | modifier le code]

Comme tous les composés comportant un carbonyle, l'acétate d'éthyle présente une mobilité du proton (H+) situé sur le carbone voisin du carbonyle. Cependant, celle-ci est bien plus faible que dans le cas des aldéhydes ou des cétones. Aussi la forme énolique est-elle indétectable.

Cependant, en présence d'une base très forte comme l'ion éthanolate, l'énolate (base conjuguée de l'énol) existe à l'équilibre et donne lieu à la condensation de Claisen :

2 CH3 - CO - O - C2H5 → CH3 - CO - CH2 - CO -O - C2H5 + C2H5 - OH.

Le composé obtenu est l'acétylacétate d'éthyle dont le nom officiel est le 3-oxobutanoate d'éthyle.

Saponification[modifier | modifier le code]

La réaction de saponification de l’acétate d’éthyle est une réaction dont la vitesse suit une loi du deuxième ordre :

CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH.

L’addition d’un des constituants engendre un déplacement d’équilibre dans le sens qui correspond à la disparition de ce constituant (loi de Le Chatelier). L’élimination d’un des constituants déplace l’équilibre dans le sens qui correspond à l’apparition de ce constituant. L’élimination de l’eau déplace l’équilibre dans le sens de formation de celle-ci, c’est-à-dire dans le sens de la formation d’acétate d’éthyle. En éliminant l’eau au fur et à mesure de sa formation, on peut rendre la réaction d’estérification totale.

Aigreur des vins[modifier | modifier le code]

L'acétate d'éthyle est présent dans le vin. Le piquage des vins ne doit pas être attribué à l'acide acétique mais à la présence d’un excès d’acétate d’éthyle. Cet ester est formé par les levures et surtout par les bactéries acétiques, dans des proportions très variables qui dépendent des espèces et des conditions de milieu et de température. L’addition d’acide acétique au vin ne reproduit pas vraiment l’acescence, bien qu’à dose suffisante il donne une odeur et surtout un goût aigre.

Utilisations[modifier | modifier le code]

L'acétate d'éthyle est employé dans les domaines suivants :

  • solvant pour enlever le vernis à ongles (appelé dissolvant);
  • solvant pour colles dangereux à 'sniffer' car il entraîne une sensation d'enivrement qui peut endommager le cerveau ;
  • solvant de la nitrocellulose ;
  • produit pour décaféiner les grains de café et les feuilles de thé ;
  • solvant pour chromatographie en mélange avec un solvant non polaire comme l'hexane ;
  • solvant pour extractions (antibiotiques) ;
  • parfums et essences à odeurs fruitées (en raison de sa grande vitesse d'évaporation laissant la trace du parfum sur la peau) ;
  • composant d'arôme fruité (fraise) ;
  • agent de saveur pour pâtisserie, crèmes glacées et gâteaux, limonade ;
  • accélérateur de prise pour peintures et vernis ;
  • entomologie : conservation des insectes.

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'acétate d'éthyle est synthétisé par le procédé d'estérification de Fischer, résultant d'une réaction entre l'acide acétique et l'éthanol. Un acide, tel l'acide sulfurique, catalyse la réaction.

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

Étant donné que cette réaction est réversible et engendre un équilibre chimique, le rendement est faible à moins que l'eau soit éliminée. En laboratoire, l'acétate d'éthyle peut être séparé de l'eau en utilisant le procédé de Dean-Stark.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d « Acétate d'éthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2 736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a, b, c, d, e et f (en) ChemIDplus, « Ethyl acetate - RN: 141-78-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23/07/2008)
  6. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  7. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1 623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  8. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2 400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  9. a, b, c et d ACETATE D'ETHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  10. a et b (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, no 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)
  11. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
  12. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  13. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press,‎ 18 juin 2002, 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
  14. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2 736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  15. Numéro index 607-022-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  16. « Ethyl acetate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  17. Document de l'INRS, 2011.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • Hans Breuer, Atlas de la chimie, Le livre de poche, Encyclopédies d'aujourd'hui, 2000, ISBN 978-2-253-13022-2