Abacavir
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| Abacavir | |
|---|---|
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| Représentations plane de l'abacavir | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | [(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-ényl]méthanol |
| Synonymes | ABC |
| No CAS | |
| Code ATC | J05 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C14H18N6O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 286,3323 ± 0,014 g/mol C 58,73 %, H 6,34 %, N 29,35 %, O 5,59 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 165 °C |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 83 % |
| Liaison protéique | Proche de 50 % |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 1,54 ± 0,63 heures |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antiviral • Antirétroviral • Inhibiteur nucléosidique de la transcriptase inverse |
| Voie d’administration | Orale |
| Grossesse | Contre-indiquée |
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Abacavir
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| Noms commerciaux | Ziagen (Belgique, France, Suisse) |
|---|---|
| Classe | Antiviral |
| Autres informations | Sous classe : |
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L'abacavir (ABC) est un inhibiteur nucléosidique très puissant de la transcriptase inverse, pour le traitement de l'infection au VIH[2]. L'abacavir est capable de franchir la barrière sang-cerveau. Il est plutôt bien toléré ; le principal effet secondaire est une réaction d'hypersensibilité, qui peut être dangereuse.
Les souches résistantes à la zidovudine ou à la lamivudine sont généralement sensibles à l'abacavir, tandis que celles résistantes à la zidovudine et à la lamivudine ne sont pas très sensibles à l'abacavir. L'abacavir est donné per os et a une grande biodisponibilité (83 %). Il est principalement métabolisé par l'alcool déshydrogénase qui transforme l'alcool primaire en 5' en acide carboxylique ou la glucuronyltransférase.
Le médicament est commercialisé sous la marque Ziagen (GlaxoSmithKline) et comme association Trizivir (GlaxoSmithKline) et Kivexa (GlaxoSmithKline)[3].
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Effets secondaires [modifier]
Dans 5 à 10 % des cas, survient dans les semaines après l'introduction du médicament un syndrome d'hypersensibilité comportant une fièvre, une éruption cutanée, un essoufflement, des symptômes digestifs, le tout imposant l'arrêt du traitement et totalement réversible alors[4]. Cette réaction semble étroitement en rapport avec la présence de l'allèle HLA-B*5701[5].
Il existe également un risque augmenté de faire un infarctus du myocarde chez les patients traités[6].
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- fiche substance fournie par le dictionnaire Vidal
- liste des médicaments contentant la substance fournie par le dictionnaire Vidal
- (en) Hetherington S, McGuirk S, Powell G. et al. « Hypersensitivity reactions during therapy with the nucleoside reverse transcriptase inhibitor abacavir » Clin Ther. 2001;23:1603-1614
- (en) Allal S, Phillips E, Carosi G. et al. « HLA-B*5701 screening for hypersensitivity to Abacavir » N Eng J Med. 2008:358:568-79.
- (en) D:A:D Study Group, « Use of nucleoside reverse transcriptase inhibitors and risk of myocardial infarction in HIV-infected patients enrolled in the D:A:D study: a multi-cohort collaboration » Lancet 2008;371:1417-26.
Voir aussi [modifier]
Bibliographie [modifier]
- Antiretroviral Therapy-Investigational NRTIs: HIV Clinical Management Vol. 3. Medscape Inc, 1998
- HIV Insite Antiretroviral Drug Database; UC Regents, 1999
Liens externes [modifier]
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Abacavir
