6-hydroxyflavone

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6-hydroxyflavone
6-hydroxyflavone
Identification
Nom IUPAC 6-hydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Synonymes

6-hydroxy-2-phényl-4-benzopyrone

No CAS 6665-83-4
No EINECS 229-704-8
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H10O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 238,2381 ± 0,0136 g/mol
C 75,62 %, H 4,23 %, O 20,15 %,
Propriétés physiques
fusion 234 à 236 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 6-hydroxyflavone est un composé chimique de la famille des flavones. On la trouve notamment dans les feuilles de picanier jaune (Barleria prionitis). Comme les autres flavones, c'est un des inhibiteur non compétitif du cytochrome P450.

Métabolisme[modifier | modifier le code]

La 6-hydroxyflavone est au début de la voie métabolique de deux composés, l'alfalone et l'afrormosine[3], deux isoflavones. La 6-hydroxyflavone est d'abord transformée par l'action de l'enzyme isoflavone synthase en 4',2,6,7-tétrahydroxyisoflavone  :

6-hydroxyflavone + NADPH + O2 = 4',2,6,7-tétrahydroxyisoflavone + NADP+ + H2O

Cette dernière subira une méthylation de son groupe hydroxy en 4' (transformation en méthoxy), puis la perte de son groupe hydroxy en 2, et sera ensuite transformée soit en alfalone, soit en afrormosine.

Notes et références[modifier | modifier le code]