6-Hydroxydopamine

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6-Hydroxydopamine
6-Hydroxydopamine.svg
Structure de la 6-hydroxydopamine
Identification
Nom IUPAC 5-(2-aminoéthyl)benzène-1,2,4-triol
Synonymes

6-OHDA, oxydopamine

No CAS 1199-18-4
No EINECS 214-842-3
PubChem 4624
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H11NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 169,1778 ± 0,0083 g/mol
C 56,8 %, H 6,55 %, N 8,28 %, O 28,37 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 6-hydroxydopamine (6-OHDA) est un composé organique présent naturellement dans l'urine humaine. Cette amine est une neurotoxine utilisée par les chercheurs pour tuer sélectivement les neurones dopaminergiques et noradrénergiques. La 6-OHDA pénètre dans les neurones à l'aide des transporteurs de monoamines. Elle est souvent utilisée en conjonction avec un inhibiteur sélectif de la noradrénaline (tel que la désipramine) afin de tuer sélectivement les neurones dopaminergiques. L'inverse est également possible mais n'est que rarement réalisé en laboratoire.

On l'utilise notamment pour provoquer un parkinsonisme chez des animaux de laboratoire tels que les souris, les rats et les singes, afin de tester des médicaments contre la maladie de Parkinson chez l'Homme. Cela passe par la destruction d'environ 70 % des neurones dopaminergiques de la substantia nigra dans le cerveau, ce qu'on obtient à l'aide de MPTP ou de 6-OHDA. Ces deux composés détruisent les neurones à l'aide de dérivés réactifs de l'oxygène tels que l'anion superoxyde O2-.

La toxicité de la 6-OHDA chez les rongeurs est également mise à profit pour établir un modèle animal du syndrome de Lesch-Nyhan[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) George R. Breese, Darin J. Knapp, Hugh E. Criswell, Sheryl S. Moy, Sophia T. Papadeas et Bonita L. Blake, « The neonate-6-hydroxydopamine-lesioned rat: a model for clinical neuroscience and neurobiological principles », Brain Research Reviews, vol. 48, no 1,‎ février 2005, p. 57-73 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.brainresrev.2004.08.004