5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide

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5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide
Aminoimidazole carboxamide ribonucleotide.svg
Structure du 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide
Identification
Nom IUPAC [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-amino-4-carbamoylimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthyle dihydrogène phosphate
Synonymes

AICAR
AICA ribonucleotide,
acadésine 5'-monophosphate

No CAS 3031-94-5
No EINECS 221-212-1
PubChem 65110
ChEBI 18406
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H15N4O8P  [Isomères]
Masse molaire[1] 338,2112 ± 0,0115 g/mol
C 31,96 %, H 4,47 %, N 16,57 %, O 37,84 %, P 9,16 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide (AICAR), ou 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribotide, est un intermédiaire de la biosynthèse des purines et de l'inosine monophosphate (IMP). Il est parfois utilisé comme produit dopant en activant la protéine AMPK dans les muscles, et donc interdit par l'Agence mondiale antidopage.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.