5-hydroxytryptophane

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5-hydroxytryptophane 5-HTP
Modèle de la 5-hydroxytryptophane
Modèle de la 5-hydroxytryptophane
Modèle de la 5-hydroxytryptophane
Identification
Nom IUPAC acide 2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoïque
Synonymes

oxitriptan

No CAS 4350-09-8
No EINECS 224-411-1
DrugBank DB02959
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H12N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 220,2246 ± 0,0109 g/mol
C 59,99 %, H 5,49 %, N 12,72 %, O 21,8 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 5-HTP (5-hydroxytryptophane) ou oxitriptan est le précurseur immédiat de la sérotonine, résultat de l'hydroxylation du tryptophane. L'étape limitante dans la synthèse de la sérotonine étant cette enzyme d'hydroxylation[2], la tryptophane hydroxylase, le 5-HTP est fréquemment préféré au tryptophane pour les troubles répondant à une augmentation de l'activité sérotoninergique. Il est en vente libre dans plusieurs pays, souvent comme extrait de la plante Griffonia simplicifolia, et est indiqué pour la dépression majeure, sous le nom de Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH et Triptum[3],[4]. Plusieurs études randomisées en double aveugle ont fait la preuve de l'efficacité du 5HTP dans le traitement de la dépression[3], quoiqu'on ait observé un manque d'études de haute qualité[5].

État de la recherche[modifier | modifier le code]

Le 5HTP, qui est extrait d'une plante, ne pouvant pas être breveté, il n'existe pas d'incitatifs commerciaux à investir dans des essais cliniques de grande envergure. Il est cependant étudié en synergie avec les ISRS[6].

Les études cliniques sur l'usage du tryptophane fournissent des indications sur l'efficacité du 5-HTP, mais pas sur les dosages, puisque le premier, contrairement au second, est également utilisé dans la synthèse des protéines.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. La première enzyme d'un chemin métabolique est fréquemment limitante.
  3. a et b (en) EH Turner et A. D. Blackwell, « 5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin », Medical Hypotheses, vol. 65, no 1,‎ 2005, p. 138–44 (PMID 15893130, DOI 10.1016/j.mehy.2005.01.026, lire en ligne)
  4. (en) Swiss Pharmaceutical Society, Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM), Boca Raton, Medpharm Scientific Publishers,‎ 2000, 17e éd. (ISBN 978-3-88763-075-1, lire en ligne)
  5. (en) K. Shaw, J. Turner et C. Del Mar, « Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression », Cochrane Database of Systematic Reviews (Online), no 3,‎ 2001, CD003198 (PMID 11687048, DOI 10.1002/14651858.CD003198)
  6. (en) SL Lowe, KP Yeo, L Teng et al., « L-5-Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI », Psychoneuroendocrinology, vol. 31, no 4,‎ mai 2006, p. 473–84 (PMID 16378695, DOI 10.1016/j.psyneuen.2005.11.005, lire en ligne)

Lien externe[modifier | modifier le code]