4-nitrotoluène

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4-nitrotoluène
4-nitrotoluène
Identification
No CAS 99-99-0
No EINECS 202-808-0
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 137,136 ± 0,0069 g/mol
C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
Moment dipolaire 4,68 D
Propriétés physiques
fusion 51,6 °C
ébullition 238,3 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
Transport
-
   1664   
Écotoxicologie
LogP 2,37
Seuil de l’odorat bas : 0,00072 ppm[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-nitrotoluène est un dérivé du toluène possédant un groupe nitro. La formule brute de ce composé est C7H7NO2. C'est l'un des trois isomères du nitrotoluène, l'isomère para, les deux autres étant les isomères méta (3-nitrotoluène) et ortho (2-nitrotoluène).

Propriétés et risques[modifier | modifier le code]

Le 4-nitrotoluène se décompose en chauffant fortement, produisant des fumées toxiques d'oxydes d'azote. Il réagit violemment avec les oxydants forts et l'acide sulfurique ainsi qu'avec le feu - et présente des risques d'explosion. Le 4-nitrotoluène attaque certaines matières plastiques, le caoutchouc et certains revêtements.

Il est irritant pour les yeux et la peau. Il peut avoir des effets sur le sang, entraînant la formation de méthémoglobine, les effets pouvant être retardés.

Une exposition prolongée peut avoir un impact sur le sang, le foie ou les testicules.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La nitration aromatique du toluène par l'acide nitrique en présence d'acide sulfurique produit un mélange des trois isomères. Le groupe méthyle étant orienteur ortho-para et de faible encombrement stérique, on obtient majoritairement l'isomère ortho (~60 %), puis l'isomère para (~37 %) et très peu de l'isomère méta (~2 %).

Nitration du toluène

Les isomères peuvent ensuite être séparés par cristallisation, les points de fusions des trois isomères étant assez éloignés (respectivement −10 °C, 15,5 °C et 51,6 °C). Une autre méthode de séparation est l'adsorption sélective des isomères par un zéolithe adéquat. Dans ces conditions réactionnelles, le risque est peu élevé d'effectuer une double nitration et de synthétiser le 2,4-dinitrotoluène. Pour cela, il est nécessaire d'utiliser de l'acide sulfurique fumant (concentré).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  3. « p-Nitrotoluene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)