4-Nitrophénol

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4-Nitrophénol
Structure du 4-nitrophénol
Structure du 4-nitrophénol
Identification
Nom IUPAC 4-Nitrophénol
Synonymes

4-Hydroxynitrobenzène

No CAS 100-02-7
No EINECS 202-811-7
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à jaune pâle, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5NO3  [Isomères]
Masse molaire[2] 139,1088 ± 0,0063 g/mol
C 51,8 %, H 3,62 %, N 10,07 %, O 34,5 %,
Propriétés physiques
fusion 111 à 116 °C[1]
ébullition (décomposition) : 279 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 12,4 g·l-1[1]
Masse volumique 1,5 g·cm-3[1]
Point d’éclair 169 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,0032 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Transport
60
   1663   
[3]
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[4]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H302, H312, H332, H373,
Écotoxicologie
LogP 1,91[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-nitrophénol (aussi appelé p-nitrophénol ou 4-hydroxynitrobenzène) est un composé phénolique qui comporte un groupe nitro à l'opposé du groupe hydroxyle sur le cycle benzénique. Sa formule moléculaire est C6H5NO3 et son numéro CAS est 100-02-7.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le 4-nitrophénol possède deux polymorphes à l'état cristallin. La forme alpha est incolore, instable à température ambiante et photochimiquement stable. La forme beta est jaune, stable à température ambiante et vire peu à peu au rouge à la lumière. On trouve généralement le 4-nitrophénol sous un mélange de ces deux formes.

En solution, le 4-nitrophénol a une constante de dissociation (pKa) de 7,08 à 22 °C. La couleur de la solution dépend fortement du pH: en milieu acide, la solution est incolore; en milieu basique, elle devient jaune vif. Ce changement de couleur rend ce composé intéressant pour une utilisation en tant qu'indicateur de pH.

Utilisations[modifier | modifier le code]

On considère que la dégradation à l'air du 4-nitrophénol dans un milieu clos n'est pas bonne. La bioaccumulation de ce composé n'arrive que peu fréquemment. Il sert principalement comme précurseur pour la synthèse de la phénétidine et de l'acétophénétidine, d'indicateur et de matière première pour fongicides. C'est également un intermédiaire de synthèse et un produit de dégradation du paracétamol.

Dans la synthèse de peptides, les esters carboxyliques dérivés du 4-nitrophénol peuvent servir d'activant.

Toxicité[modifier | modifier le code]

Le 4-nitrophénol est irritant pour les yeux, la peau et le système respiratoire et peut causer des inflammations. Il a des interactions avec le sang et forme de la méthémoglobine qui est responsable de la méthémoglobinémie, qui peut causer des cyanoses et des pertes de connaissance. Lorsqu'il est ingéré, il cause douleurs abdominales et vomissements. Un contact prolongé avec la peau peut créer une réponse allergique. Les effets génotoxiques et cancérigènes du 4-nitrophénol n'ont pas été étudiés. LD50: souris, p.o. 282 mg·kg-1; rat, p.o. 202 mg·kg-1.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h p - NITROPHENOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Entrée du numéro CAS « 100-02-7 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  4. Numéro index 609-015-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)