4-Nitroaniline

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4-Nitroaniline
P-Nitroanilin.svg
Structure de la 4-nitroaniline
Identification
Nom IUPAC 4-nitroaniline
Synonymes

p-Nitroaniline,
1-Amino-4-nitrobenzène

No CAS 100-01-6
No EINECS 202-810-1
No RTECS BY7000000
PubChem 7475
ChEBI 17064
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 138,124 ± 0,0062 g/mol
C 52,17 %, H 4,38 %, N 20,28 %, O 23,17 %,
Propriétés physiques
fusion 147 °C[2]
ébullition 336 °C[2]
Solubilité 0,568 g·l-1[2] à 25 °C
Masse volumique 1,44 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation > 450 °C[2]
Point d’éclair 199 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T



Transport[2]
60
   1661   
SGH[2]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301, H311, H331, H373, H412, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P309+P310,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 4-nitroaniline, ou 1-amino-4-nitrobenzène, est un composé chimique de formule C6H4NH2NO2. Il s'agit d'une poudre jaune orangée cristallisée quasiment inodore, combustible et très soluble dans l'eau, où elle est très toxique pour les organismes aquatiques. Elle intervient comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, d'antioxydants, de composés pharmaceutiques, d'additifs pour carburants, et d'inhibiteurs de corrosion.

Sa synthèse à partir de l'aniline C6H5NH2 fait intervenir une substitution électrophile aromatique et nécessite d'éliminer la 2-nitroaniline également formée en petite quantité au cours de ces réactions, qui commencent par la condensation de l'aniline C6H5NH2 avec l'anhydride acétique CH3CO–O–COCH3 pour donner l'acétanilide C6H5NHCOCH3, lequel est ensuite nitré puis hydrolysé :

Synthèse (a) de la 2-nitroaniline et (b) de la 4-nitroaniline.


Elle intervient par exemple dans la synthèse du rouge para, le premier colorant azoïque connu, c'est-à-dire qui contient le groupe azo C–N=N–C.

Synthèse du rouge para à partir de la 4-nitroaniline.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « 4-Nitroaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 avril 2013 (JavaScript nécessaire)