4-méthylpyridine

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4-méthylpyridine
Structure du 4-méthylpyridine
Structure du 4-méthylpyridine
Identification
Nom IUPAC 4-méthylpyridine
Synonymes

4-picoline
gamma-picoline
p-picoline

No CAS 108-89-4
No EINECS 203-626-4
PubChem 7963
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H7N  [Isomères]
Masse molaire[4] 93,1265 ± 0,0055 g/mol
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
Moment dipolaire 2,70 ± 0,02 D [2]
Diamètre moléculaire 0,563 nm [3]
Propriétés physiques
fusion 3,7 °C[1]
ébullition 144 à 145 °C[1]
Paramètre de solubilité δ 20,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Miscibilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 0,96 g·cm-3[1]
Densité du gaz : 3,2 (air=1)
d'auto-inflammation 500 °C
Point d’éclair 57 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,38,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,76 kPa[1]
Point critique 44,6 bar, 372,85 °C [5]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 209,09 J/mol·K
ΔfH0gaz 103,8 kJ/mol
ΔfH0liquide 59.2 kJ/mol
Cp 158.98 J/mol·K
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,503 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



Transport
30
   2313   
[7]
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[8]

Produit non classifié
SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH06 : Toxique
Danger
H226, H302, H311, H315, H319, H332, H335,
Écotoxicologie
LogP 1,2[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 4-méthylpyridine ou 4-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C6H7N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

Caractérisation et propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'utilisation principale de la 4-méthylpyridine est la production d'un agent anti-tuberculeux, l'isoniazide (hydrazide de l'acide isonicotinique). Un autre usage de cette substance est la production de la 4-vinylpyridine qui est utilisée dans la fabrication de polymères, notamment pour la production d'échangeurs d'anion [10].

EHS[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i 4 - METHYLPYRIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 978-0-88415-858-5)
  7. Entrée du numéro CAS « 108-89-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  8. « Méthylpyridine (gamma-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  9. Numéro index 613-037-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]