4-méthylimidazole

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
4-méthylimidazole
4-Methylimidazole.svg
Structure du 4-méthylimidazole
Identification
Nom IUPAC 5-méthyl-1H-imidazole
No CAS 822-36-6
No EINECS 212-497-3
No RTECS NI7350000
PubChem 13195
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 82,1038 ± 0,004 g/mol
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Propriétés physiques
fusion 46-48 °C[1]
ébullition 263 °C[1]
Point d’éclair 157 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Corrosif
C



Transport[1]
88
   3263   
SGH[3]
SGH05 : Corrosif
Danger
H302, H312, H314, P280, P310, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 751 mg·kg-1[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-méthylimidazole, couramment abrégé 4-MEI, est un composé chimique hétérocyclique de formule CH3–C3H3N2.

Le 4-MEI peut se former lors du brunissement de certains aliments par réaction de Maillard entre glucides et composés aminés, en particulier lors du rôtissage.

On le trouve également dans les colorants caramel, issus de procédés à base d'ammoniaque NH4OH, de sulfite d'ammonium (NH4)2SO3 et de différents peptides, largement utilisés pour colorer un très grand nombre d'aliments, notamment des boissons (cola et bière brune). Typiquement, la dose en 4-MEI dans ces boissons est de 100 μg dans une canette [4].


Enfin, le 4-MEI peut se former également par fermentation.

Toxicité[modifier | modifier le code]

À très fortes doses — 360 mg·kg-1 de masse corporelle — le 4-méthylimidazole provoque des convulsions chez les lapins, les souris et les poules, et a été la cause très probable des intoxications aiguës observées dans le bétail nourri avec suppléments alimentaires aux sucres ammoniaqués dans les années 1960[5]. La dose acceptable admise est fixée à 100 mg par jour et par kilogramme du sujet, soit un niveau bien supérieur à la quantité que peut absorber un individu consommant régulièrement des boissons comportant des colorants caramel[5].

Les colorants caramel ont été considérés comme étant sans danger et l'Union européenne a fixé en 2004 la concentration maximum légale de 4-MEI dans les colorants caramel à 250 mg·kg-1[6].

Cancérigène potentiel[modifier | modifier le code]

Une étude du National Toxicology Program (NTP) a mis en évidence en 2007 que les hautes doses de 4-MEI sont cancérogènes chez les souris et les rates[7]. Une autre étude toxicologique parue en 2008 observe en revanche un effet anticancéreux de cette molécule [8]. Néanmoins, il a été avancé que la diminution de l'incidence des tumeurs observée dans cette étude était due davantage à la perte de poids qu'à un véritable effet anticancéreux[4].

Des effets semblables ont été observés pour le 2-méthylimidazole, isomère également présent dans les colorants caramel.

La Californie a inscrit le 4-méthylimidazole sur sa liste de cancérogènes probables en janvier 2011 avec une dose maximale quotidienne sans effet nocif de 29 μg[9], ce qui est inférieur à la dose moyenne absorbée par les consommateurs de colas[4]. Sous la pression de ce précédent, les sociétés Coca-Cola et PepsiCo ont dû annoncer le 8 mars 2012 qu'elles allaient réduire le taux de 4-MEI dans leurs boissons aux États-Unis[10],[11].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « 4-Methylimidazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 mars 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Sigma Aldricht « 4(5)-Methylimidazole ».
  4. a, b et c (en) « Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole », Michael F. Jacobson, 2011.
  5. a et b (en) « Toxicological evaluation of some food colours, enzymes, flavour enhancers, thickening agents, and certain food additives », Organisation mondiale de la santé, 1975.
  6. (en) « Scientific opinion on the re-evaluation of caramel colours (E 150 a,b,c,d) as food additives », European Food Safety Authority, 2004.
  7. (en) « Toxicology and Carcinogenesis Studies of 4-Methylimidazole (CAS No. 822-36-6) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Feed Studies) », National Toxicology Program ,2007.
  8. (en) P.C. Chan, G. D Hills, G.E. Kissling et A Nyska, « TOXICITY AND CARCINOGENICITY STUDIES OF 4-METHYLIMIDAZOLE IN F344/N RATS AND B6C3F1 MICE », Archives of Toxicology, vol. 82, no 1,‎ janvier 2008, p. 45-53 (lire en ligne) DOI:10.1007/s00204-007-0222-5
  9. (en) « California Proposition 65: Listing of 4-Methylimidazole », The Color House, 14 décembre 2011.
  10. (fr) « Colorant cancérigène : Coca-Cola obligé de modifier sa recette », Le Monde, 8 mars 2012.
  11. (fr) Agence France-Presse, Coca et Pepsi baissent le taux d'un colorant jugé cancérigène en Californie, Washington.