4-Méthylimidazole

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4-Méthylimidazole
4-Methylimidazole.svg
Structure du 4-méthylimidazole
Identification
Nom IUPAC 5-Méthyl-1H-imidazole
No CAS 822-36-6
No EINECS 212-497-3
No RTECS NI7350000
PubChem 13195
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 82,1038 ± 0,004 g/mol
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Propriétés physiques
fusion 46-48 °C[1]
ébullition 263 °C[1]
Point d’éclair 157 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Corrosif
C



Transport[1]
88
   3263   
SGH[3]
SGH05 : Corrosif
Danger
H302, H312, H314, P280, P310, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 751 mg·kg-1[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-méthylimidazole, couramment abrégé 4-MEI, est un composé chimique hétérocyclique de formule CH3–C3H3N2. Comme le 2-méthylimidazole, c'est un sous-produit de la réaction de Maillard[4].

Sources alimentaires et modes de formation[modifier | modifier le code]

Le 4-MEI peut se former lors du « brunissement » de certains aliments (par réaction de Maillard entre glucides et composés aminés), en particulier lors du rôtissage ou quand le sucre caramélise sous l'effet de la chaleur.

On le trouve également dans les colorants caramel, issus de procédés à base d'ammoniaque NH4OH, de sulfite d'ammonium (NH4)2SO3 et de différents peptides, largement utilisés pour colorer un très grand nombre d'aliments, notamment des boissons (cola et bière brune). Typiquement, la dose en 4-MEI dans ces boissons est de 100 μg dans une canette[5], ou 0,4 % dans certaines boissons au cola (soit 1440 mg par 360 ml)[6].

Enfin, le 4-MEI peut se former également par fermentation.

Toxicité[modifier | modifier le code]

À très fortes doses — 360 mg·kg-1 de masse corporelle — le 4-méthylimidazole présente une toxicité aiguë. Il induit :

La dose acceptable admise a d'abord été fixée à 100 mg par jour et par kilogramme du sujet, soit un niveau très supérieur à la quantité que peut absorber un individu consommant régulièrement des boissons comportant des colorants caramel[7].

En 2004, en dépit d'avis divergents des experts, les colorants caramel ont été considérés comme sans danger (aux doses habituelles) par l'Union européenne qui a néanmoins fixé une concentration maximum légale de 4-MEI dans les colorants caramel à 250 mg·kg-1[8].

Cancérigène potentiel[modifier | modifier le code]

On suspecte depuis les années 1970 que certains colorants de caramels soient cancérigènes.

  • Une étude du National Toxicology Program (NTP) a mis en évidence en 2007 que les hautes doses de 4-MEI sont cancérogènes chez les souris et les rates[9]. Une autre étude toxicologique parue en 2008 observe en revanche un effet anticancéreux de cette molécule [10].
    Néanmoins, il a été avancé que la diminution de l'incidence des tumeurs observée dans cette étude était due davantage à la perte de poids qu'à un véritable effet anticancéreux[5].
    Des effets semblables ont été observés pour le 2-méthylimidazole, isomère également présent dans les colorants caramel.
  • En 2011 le Center for Science in the Public Interest (CSPI) a aux Etats-Unis exhorté la FDA (et son homologue Santé Canada au Canada) de mettre fin à la vente de ces colorants [11]. le CSPI a aussi demandé à la FDA de renommer l'expression ‘caramel coloring’ en une expression plus descriptive et d'interdire la mention du mot ‘naturel’ sur tous les produits contenant un colorant artificiel caramel.
  • La Californie a immédiatement (en janvier 2011) inscrit le 4-méthylimidazole sur sa liste de cancérogènes probables avec une dose maximale quotidienne sans effet nocif de 29 μg[12],[13], ce qui est inférieur à la dose moyenne absorbée par les consommateurs de colas[5].
    Sous la pression de ce précédent, les sociétés Coca-Cola et PepsiCo ont dû annoncer le 8 mars 2012 qu'elles allaient réduire le taux de 4-MEI dans leurs boissons aux États-Unis[14],[15],[16].
  • En 2014, le caractère cancérigène de différentes formes du méthylimidazole (très utilisées dans certains sodas au cola ou encore dans les bières, d'autres boissons alcoolisées (dont le blended whisky) ou certaines sauces de soja, sauce Worcestershire, des vins, de la mélasse ammoniaquée et des sirops de caramel), est confirmé chez la souris de laboratoire, par une étude qui laisse aussi penser qu'il peut induire des leucémies chez le rat[6].
    Mi-2014, la Californie exige des producteurs qu'ils ajoutent un avertissement au consommateur sur les produits qui pourraient conduire à la consommation de plus de 30 microgrammes par jour de méthylimidazoles/jour[6] et la FDA (Food and Drug Administration) devrait interdire certains usages de ces colorants aujourd'hui très utilisés (en termes de poids de colorants ingérés, ce pourraient être les colorants le plus consommé au monde[17]) dans les aliments[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « 4-Methylimidazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 mars 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Sigma Aldricht « 4(5)-Methylimidazole ».
  4. Moon J-K, Shibamoto T (2011) Formation of carcinogenic 4(5)-methylimidazole in Maillard reaction systems. J Agric Food Chem. ;59:615–8.
  5. a, b et c (en)[PDF] « Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole », Michael F. Jacobson, 2011.
  6. a, b, c et d Michael F. Jacobson (2014) Carcinogenicity and regulation of caramel colorings  ; International Journal of Occupational and Environmental Health, Vol.18, n°3, Vol.18 n°3 (Juillet-Sept 2012), pp. 254-259 ; DOI: http://dx.doi.org/10.1179/1077352512Z.00000000031 (résumé, vidéo et communiqué de Maney publishing (2014) 26 July Varying levels of carcinogens found in cola worldwide du 26 juillet 2014)
  7. a et b (en) « Toxicological evaluation of some food colours, enzymes, flavour enhancers, thickening agents, and certain food additives », Organisation mondiale de la santé, 1975.
  8. (en) « Scientific opinion on the re-evaluation of caramel colours (E 150 a,b,c,d) as food additives », European Food Safety Authority, 2004
  9. (en) « Toxicology and Carcinogenesis Studies of 4-Methylimidazole (CAS No. 822-36-6) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Feed Studies) », National Toxicology Program ,2007.
  10. (en) P.C. Chan, G. D Hills, G.E. Kissling et A Nyska, « TOXICITY AND CARCINOGENICITY STUDIES OF 4-METHYLIMIDAZOLE IN F344/N RATS AND B6C3F1 MICE », Archives of Toxicology, vol. 82, no 1,‎ janvier 2008, p. 45-53 (lire en ligne) DOI:10.1007/s00204-007-0222-5
  11. Center for Science in the Public Interest. Petition to the U.S. Food and Drug Administration to bar the use of caramel colorings produced with ammonia and containing the carcinogens 2-methylimidazole and 4-methylimidazole. 2011 Feb 16. Available from: http://cspinet.org/new/pdf/caramelcoloring_petition.pdf.
  12. (en) « California Proposition 65: Listing of 4-Methylimidazole », The Color House, 14 décembre 2011
  13. Title 27 California code of regulations chapter 1 safe drinking water and toxic enforcement act of 1986 article 7 no significant risk levels. California: California Environmental Protection Agency; 2011 Oct [cited 2012 Mar 11]. Available from: http://www.oehha.ca.gov/prop65/law/pdf_zip/1007114MEI.pdf.
  14. (fr) « Colorant cancérigène : Coca-Cola obligé de modifier sa recette », Le Monde, 8 mars 2012.
  15. (fr) Agence France-Presse, Coca et Pepsi baissent le taux d'un colorant jugé cancérigène en Californie, Washington
  16. CBS News. = mncol;lst;1. Pepsi also changes chemical coloring to avoid cancer warning label. 2012 Mar 9
  17. Williamson Co. D.D. What is caramel color. source : http://caramel.com/what-is-caramel-color/.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • Chan PC, Hills GD, Kissling GE, Nyska A (2008) Toxicity and carcinogenicity studies of 4-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice. Arch Toxicol. ;82(1):45–53.
  • Chan PC, Sills RC, Kissling GE, Nyska A, Richter W. Induction of thyroid and liver tumors by chronic exposure to 2-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice. Arch. Toxicol. 2008;82(6):399–412
  • International Program on Chemical Safety. World Health Organization. Toxicological evaluation of some food colours, enzymes, flavours, enhancers, thickening agents and certain food additives. Caramel Colour (ammonia process). Geneva: International Program on Chemical Safety. World Health Organization, WHO Food Additives Series 6; 1975 [cited 2012 Feb 1]. Available from: http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/Additive-102.pdf.
  • Jacobson MF (2014) Carcinogenicity and regulation of caramel colorings  ; International Journal of Occupational and Environmental Health, Vol.18, n°3, Vol.18 n°3 (Juillet-Sept 2012), pp. 254-259 ; DOI: http://dx.doi.org/10.1179/1077352512Z.00000000031 (résumé)
  • Joint Expert Committee on Food Additives (2000) Caramel coloring ; Prepared at the 55th JECFA (2000) and published in FNP 52 Add. 8
  • Murray FJ (2011) Does 4-methylimidazole have tumor preventive activity in the rat? Food Chem Toxicol ;49:320–2.
  • National Toxicology Program (USA) (2007) Toxicology and carcinogenesis studies of 4-methylimidazole (CAS no. 822-36-6) in F344/N rats and B6C3F1 mice (feed studies). Research Triangle Park (NC): National Toxicology Program (US).2007 Jan. 274 p. Report no. 07-4471.
  • National Toxicology Program (USA) (2004) Toxicology and carcinogenesis studies of 2-methylimidazole (CAS no. 693-98-1) in F344/N rats and B6C3F1 mice (feed studies). Research Triangle Park (NC): National Toxicology Program (US). 2004 Dec 300 p. Report no. 05-4456.
  • Nishie K, Waiss AC, Keyl AC. Toxicity of methylimidazoles. Toxicol Appl Pharmacol. 1969;14:301–7.
  • Nishie K, Waiss AC, Keyl AC. Pharmacology of alkyl and hydroxyalklpyrazines. Toxicol Appl Pharmacol. 1970;17:244–9.