4-hydroxybenzaldéhyde

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4-hydroxybenzaldéhyde
4-hydroxybenzaldéhyde
Identification
Nom IUPAC 4-hydroxybenzaldéhyde
Synonymes

p-hydroxybenzaldéhyde
p-formylphénol
4-formylphénol

No CAS 123-08-0
No EINECS 204-599-1
PubChem 126
SMILES
InChI
Apparence poudre brun-roux à l'odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 122,1213 ± 0,0066 g/mol
C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
pKa 7,61 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
fusion 117 °C[2]
ébullition 310 °C[2]
Solubilité 13,8 g·l-1 (eau, 30 °C)
soluble dans les alcools
13,8 g·l-1 (benzène, 65 °C)
soluble dans l'éther[1]
Limites d’explosivité dans l’air non explosif[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi


NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704

 
SGH[1]
H315, H319, H335, P261, P302, P305, P321, P338, P351, P352, P405, P501,
Écotoxicologie
DL50 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP 1,35[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-hydroxybenzaldéhyde est un aldéhyde phénolique. C'est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde. Il est notamment présent dans l'orchidée Gastrodia elata[5].

Réactions[modifier | modifier le code]

L'oxydation de Dakin est une réaction d'oxydo-réduction organique qui fait réagir un benzaldéhyde (ou une phénone) ortho- ou para-hydroxylé (2-hydroxybenzaldéhyde or 4-hydroxybenzaldéhyde) avec le peroxyde d'hydrogène pour former un benzènediol et un carboxylate. Dans le cas du 4-hydroxybenzaldéhyde, c'est l'hydroquinone qui est produite.

Métabolisme[modifier | modifier le code]

La 4-hydroxybenzaldéhyde déshydrogénase est une enzyme présente dans les carottes (Daucus carota)[6] qiu transforme le 4-hydroxybenzaldéhyde, NAD+ et H2O en 4-hydroxybenzoate, NADH et H+.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f Fiche Alfa Aesar consultée le 18 mars 2011
  2. a, b, c et d (en) « p-Hydroxybenzaldehyde » sur ChemIDplus, consulté le 18 mars 2011
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. National Technical Information Service. Vol. AD277-689,
  5. 4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain. Jeoung-Hee Ha, Dong-Ung Lee, Jae-Tae Lee, Jin-Sook Kim, Chul-Soon Yong, Jung-Ae Kim, Jung-Sang Ha and Keun- Huh, Journal of Ethnopharmacology, Volume 73, Issues 1-2, November 2000, Pages 329-333, DOI:10.1016/S0378-8741(00)00313-5
  6. Evidence for p-hydroxybenzoate formation involving enzymatic phenylpropanoid side-chain cleavage in hairy roots of Daucus carota. Debabrata Sircar and Adinpunya Mitra, Journal of Plant Physiology, Volume 165, Issue 4, 13 March 2008, Pages 407-414, DOI:10.1016/j.jplph.2007.05.005

Voir aussi[modifier | modifier le code]