4-éthylphénol

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4-éthylphénol
4-éthylphénol
Identification
Nom IUPAC 4-éthylphénol
Synonymes

paraéthylphénol
p-éthylphénol
1-éthyl-4-hydroxybenzène
1-hydroxy-4-éthylbenzène
4-hydroxyphényléthane

No CAS 123-07-9
No EINECS 204-598-6
No RTECS SL4040000
PubChem 31242
SMILES
InChI
Apparence solide jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10O  [Isomères]
Masse molaire[3] 122,1644 ± 0,0074 g/mol
C 78,65 %, H 8,25 %, O 13,1 %,
pKa 10 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
fusion 40 à 42 °C[1]
ébullition 218 à 219 °C[1]
Solubilité 4 900 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Point d’éclair 100 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante 0,17 hPa (20 °C)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi



SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Inhalation Peut être nocif par inhalation. Provoque une irritation du système respiratoire[1].
Peau Peut être nocif en cas d'absorption par la peau. Provoque une irritation de la peau[1].
Yeux Provoque une sévère irritation des yeux[1].
Ingestion Peut être nocif par ingestion[1].
Écotoxicologie
DL50 138 mg/kg (souris, intrapéritonéal)[4]
LogP 2,58[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-éthylphénol, souvent abrégé en 4-EP, est un composé phénolique de formule C8H10O.

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

Le 4-éthylphénol est produit dans le vin et la bière par décomposition de la levure Brettanomyces. Quand il atteint des concentrations supérieures au seuil de détection (140 µg/L), il peut donner au vin une odeur désagréable, qualifiée parfois de sueur ou de cuir, de pansement voire de basse-cour. Dans certains type de bières belges, une forte concentration en en 4-EP peut être recherchée ; cependant, à très forte concentration, il rend le vin ou la bière imbuvables. La concentration en 4-éthylphénol est à peu près proportionnelle à la concentration en Brettanomyces et à son activité, et peut ainsi servir d'indicateur de présence de cette levure. Il y a cependant des différences significatives entre les souches de Brettanomyces dans leur production de 4-éthylphénol.

Le 4-éthylphénol est aussi un composant du castoréum, une sécrétion huileuse très odorante produite par des glandes sexuelles du castor, utilisée en parfumerie.

Biochimie[modifier | modifier le code]

Le 4-éthylphénol est produit à partir de l'acide p-coumarique. Brettanomyces le convertit en 4-vinylphénol via son enzyme cinnamate décarboxylase[5]. Le 4-vinylphénol est ensuite réduit en 4-éthylphénol par l'enzyme vinylphénol réductase. On ajoute parfois de l'acide coumarique au milieu de culture afin d'identifier la présence de Brettanomyces par l'odeur.

Conversion de l'acide p-coumarique par Brettanomyces

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Ethylphenol, consultée le 21 octobre 2012.
  2. a, b et c (en) « 4-Ethylphenol » sur ChemIDplus, consulté le 21 octobre 2012
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 18, Pg. 868, 1975.
  5. Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol at etslabs.com

Articles connexes[modifier | modifier le code]