4,4'-diaminodiphénylméthane

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4,4'-diaminodiphénylméthane
4,4'-diaminodiphénylméthane
Identification
Nom IUPAC 4,4'-diaminodiphénylméthane
Synonymes

MDA
4,4'-méthylènedianiline

No CAS 101-77-9
No EINECS 202-974-4
PubChem 7577
ChEBI 32506
SMILES
InChI
Apparence cristaux ou poudre de blanc à jaunâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C13H14N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 198,2637 ± 0,0118 g/mol
C 78,75 %, H 7,12 %, N 14,13 %,
Propriétés physiques
fusion 92 °C[1]
ébullition 398 °C[1]
Solubilité 1,25 g·l-1 (eau,20 °C
9,8 g·l-1 (eau,100 °C)[1]
Masse volumique 1,1 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 500 °C [1]
Point d’éclair 220 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[1]
60
   2651   
SGH[1]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H317, H341, H350, H370, H373, H411,
Écotoxicologie
DL50 350450 mg·kg-1 (rat, oral)[4]
LogP 1,59 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est une amine aromatique de formule brute C13H14N2 considérée comme dangereuse pour la santé et retirée progressivement du marche européen à partir du 17 février 2011[5].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est obtenu via une réaction de condensation du formaldéhyde avec l'aniline en présence d'acide chlorhydrique[6].

\mathrm{2 \ C_6H_5NH_2 + CH_2O \longrightarrow NH_2C_6H_4-CH_2-C_6H_4NH_2}

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j Entrée de « 4,4'-Diaminodiphenylmethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 février 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ESIS, consulté le 17 février 2011
  4. (en) European Union : Risk Assessment Report (Final Report November 2001) [PDF]
  5. « Communiqué de presse sur le site de l'Union européenne »,‎ février 2011 (consulté en 17 février 2011)
  6. Shau-Tarng Lee,Natarajan S. Ramesh; Polymeric foams: mechanisms and materials; 2004; (ISBN 978-0-8493-1728-6); Google Books