4,4'-MDI

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4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène
Methylene diphenyl 4,4'-diisocyanate.PNG

4,4'-methylene diphenyl diisocyanate

4,4'-methylene diphenyl diisocyanate
Identification
Synonymes MDI pur
No CAS 101-68-8
No EINECS 202-966-0
SMILES
Apparence cristaux blancs à jaune pâle ou flocons[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C15H10N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 250,2521 ± 0,0137 g/mol
C 71,99 %, H 4,03 %, N 11,19 %, O 12,79 %,
Propriétés physiques
fusion 37 °C[1]
ébullition à 100 kPa : 314 °C[1]
Solubilité dans l'eau : réaction[1]
Masse volumique 1,2 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 240 °C[1]
Point d’éclair 196 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : négligeable[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Transport
-
   2811   
SIMDUT[5]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2A, D2B,
SGH[6]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H315, H317, H319, H332, H334, H335,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 0,39 ppm[7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène ou 4,4'-MDI (pour Methylene diphenyl 4,4'-diisocyanate), connu également sous le nom de "MDI pur" est l'un des monomères de départ utilisé pour la production industrielle de polyuréthane. C'est un composé organique très utilisé dans l'industrie. Les autres isomères du MDI, parmi lesquels le 2,2'-MDI et le 2,4'-MDI, sont beaucoup moins utilisés. Le mélange de tous les monomères de MDI (le plus souvent constitué principalement de 4,4'-MDI et d'une petite quantité de 2,4'-MDI) est appelé MDI de polymérisation.

Le MDI est très réactif, et s'hydrolyse rapidement pour former du MDA (4,4'-méthylène dianiline).

Production[modifier | modifier le code]

Le 4,4'-MDI est produit par l'industrie pétrochimique, qui produit les précurseurs du MDI (méthylène dianiline et phosgène) à partir de formaldéhyde et d'aniline. Le groupement fonctionnel amine de l'aniline est converti en cyanate par le phosgène :

formaldéhyde + aniline → MDA

puis

MDA + phosgène → MDI

La production annuelle globale de MDI dépasse les 5 millions de tonnes.

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'utilisation principale du 4,4'-MDI concerne la production de polyuréthane. La production d'une tonne de polyuréthane nécessite environ 0,6 tonne de 4,4'-MDI. Les polyuréthanes rigides sont de bons isolants thermiques, et sont utilisés dans la plupart des réfrigérateurs domestiques ainsi que dans le bâtiment.

Liens externes[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h 4, 4' - DIISOCYANATE DE DIPHENYLMETHANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  5. « Diisocyanate-4,4′ de diphénylméthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Numéro index 615-005-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. « Methylene bisphenyl isocyanate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)