4,4'-MDI

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4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène
Général
Synonymes	MDI pur
No CAS	101-68-8
No EINECS	202-966-0
SMILES	O=C=NC(C=C2)=CC=C2C C1=CC=C(N=C=O)C=C1 PubChem, Vue 3D
Apparence	cristaux blancs à jaune pâle ou flocons.
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H10N2O2  [Isomères]
Masse molaire	250,2521 ± 0,0137 g·mol−1 C 71,99 %, H 4,03 %, N 11,19 %, O 12,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion	37 °C
T° ébullition	à 100 kPa : 314 °C
Solubilité	dans l'eau : réaction
Masse volumique	1,2 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	240 °C
Point d’éclair	196 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : négligeable
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P} = (-40.814) + (1.1664) \times T + (-8.2318E-4) \times T^{2} + (2.6180E-7) \times T^{3} + (-2.8364E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 240,487 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 240 376 961 378 104,85 296 027 1 183 418 144,85 321 166 1 283 458 184,85 344 627 1 377 498 224,85 366 491 1 464 538 264,85 386 836 1 546 578 304,85 405 742 1 621 618 344,85 423 284 1 691 658 384,85 439 537 1 756 698 424,85 454 574 1 816 738 464,85 468 465 1 872 778 504,85 481 280 1 923 818 544,85 493 087 1 970 858 584,85 503 951 2 014 899 625,85 514 174 2 055 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 939 665,85 523 323 2 091 979 705,85 531 717 2 125 1 019 745,85 539 416 2 155 1 059 785,85 546 475 2 184 1 099 825,85 552 951 2 210 1 139 865,85 558 898 2 233 1 179 905,85 564 365 2 255 1 219 945,85 569 405 2 275 1 259 985,85 574 065 2 294 1 299 1 025,85 578 392 2 311 1 339 1 065,85 582 430 2 327 1 379 1 105,85 586 222 2 343 1 419 1 145,85 589 811 2 357 1 459 1 185,85 593 235 2 371 1 500 1 226,85 596 613 2 384
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 615-005-00-9 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20 : Nocif par inhalation. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 20, 36/37/38, 42/43,
Phrases S : (1/2), 23, 36/37, 45,
Transport
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
SIMDUT
D1A, D2A, D2B, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat, mâle) = 380 mg·m-3 D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation des voies respiratoires chez l'humain D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'humain ; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH
Danger H315, H317, H319, H332, H334, H335, H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 0,39 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène ou 4,4'-MDI (pour Methylene diphenyl 4,4'-diisocyanate), connu également sous le nom de "MDI pur" est l'un des monomères de départ utilisé pour la production industrielle de polyuréthane. C'est un composé organique très utilisé dans l'industrie. Les autres isomères du MDI, parmi lesquels le 2,2'-MDI et le 2,4'-MDI, sont beaucoup moins utilisés. Le mélange de tous les monomères de MDI (le plus souvent constitué principalement de 4,4'-MDI et d'une petite quantité de 2,4'-MDI) est appelé MDI de polymérisation.

Le MDI est très réactif, et s'hydrolyse rapidement pour former du MDA (4,4'-méthylène dianiline).

Production

Le 4,4'-MDI est produit par l'industrie pétrochimique, qui produit les précurseurs du MDI (méthylène dianiline et phosgène) à partir de formaldéhyde et d'aniline. Le groupement fonctionnel amine de l'aniline est converti en cyanate par le phosgène :

formaldéhyde + aniline → MDA

puis

MDA + phosgène → MDI

La production annuelle globale de MDI dépasse les 5 millions de tonnes.

Utilisation

L'utilisation principale du 4,4'-MDI concerne la production de polyuréthane. La production d'une tonne de polyuréthane nécessite environ 0,6 tonne de 4,4'-MDI. Les polyuréthanes rigides sont de bons isolants thermiques, et sont utilisés dans la plupart des réfrigérateurs domestiques ainsi que dans le bâtiment.

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité
• Fiche toxicologique de l'INRS (FT129) INRS