Benzilate de 3-quinuclidinyle

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Benzilate de 3-quinuclidinyle
Général
Nom IUPAC	hydroxy(diphényl)acétate de 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yle
No CAS	6581-06-2
PubChem	23056
SMILES	O=C(OC2C1CCN(CC1)C2)C(O)(c3ccccc3)c4ccccc4 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C21H23NO3/c23-20(25-19-15-22-13-11-16(19)12-14-22)21(24,17-7-3-1-4-8-17)18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H,11-15H2 InChIKey : HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYAE Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C21H23NO3/c23-20(25-19-15-22-13-11-16(19)12-14-22)21(24,17-7-3-1-4-8-17)18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H,11-15H2 Std. InChIKey : HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H23NO3  [Isomères]
Masse molaire	337,4122 ± 0,0195 g·mol−1 C 74,75 %, H 6,87 %, N 4,15 %, O 14,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion	189 à 190 °C
T° ébullition	322 °C
Solubilité	Pratiquement insoluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion.
Phrases R : 22,
Phrases S :
TDLo	humain, peroral: 0,0045 mg·kg-1
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le gaz BZ ou benzilate de 3-quinuclidinyle est un agent incapacitant anticholinergique bloquant l'action de l'acétylcholine dans le système nerveux. C'est une substance toxicologique non létale étudiée dans le cadre d'un programme de recherche par les forces armées des États-Unis, les stocks américains ont été détruit en 1988. Il trouble les fonctions d'intégration supérieures de la mémoire, de la pensée logique, de l'attention et de la compréhension ; à fortes doses, on constate un délire qui empêche de mener à bien toute tâche militaire. Les symptômes du gaz BZ incluent un assèchement de la peau, une accélération du rythme cardiaque, un ralentissement de l'activité mentale et physique, maux de tête, nausées, perte du sens de l'orientation et hallucinations. Le gaz BZ se présente sous la forme d'une poudre blanche à température ambiante ; sa décomposition intervient à partir de 170 degrés centigrades.

En 1998, des rumeurs^{[réf. nécessaire]} ont couru sur l'utilisation de cette substance provoquant des hallucinations et un comportement irrationnels par l'armée yougoslave durant la guerre de Bosnie en 1995.