3-méthylpyridine

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3-méthylpyridine
Structure du 3-méthylpyridine
Structure du 3-méthylpyridine
Identification
Nom IUPAC 3-méthylpyridine
Synonymes

3-Picoline
beta-Picoline
m-Picoline

No CAS 108-99-6
No EINECS 203-636-9
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H7N  [Isomères]
Masse molaire[3] 93,1265 ± 0,0055 g/mol
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
pKa 5.63 (25 °C)
Moment dipolaire 2,40 D [2]
Diamètre moléculaire 0,562 nm [2]
Propriétés physiques
fusion −18 °C[1]
ébullition 143 à 144 °C[1]
Paramètre de solubilité δ 20,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Miscibilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 0,96 g·cm-3[1],
gaz : 3.2 (air=1)
Point d’éclair 38 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,38,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,6 kPa[1]
Point critique 371,85 °C [4]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 216.31 J/mol·K
ΔfH0gaz 103.6 kJ/mol
ΔfH0liquide 61.1 kJ/mol
Cp 158.68 J/mol·K (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,506 [2]
Précautions
Transport
30
   2313   
[6]
Écotoxicologie
LogP 1,20[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 3-méthylpyridine ou 3-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C6H7N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

Caractérisation et propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Utilisation[modifier | modifier le code]

Une grande quantité de 3-méthylpyridine est utilisé comme précurseur de produits agrochimiques et pharmaceutiques: par exemple les insecticides, tel le chlorpyriphos-éthyl, les additifs alimentaire, telle la niacine (vitamine B3) ou la nicotinamide et les herbicides (fusilade)[7].

EHS[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i 3 - METHYLPYRIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  6. Entrée du numéro CAS « 108-99-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  7. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]