3-Iodothyronamine

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3-Iodothyronamine
3-Iodothyronamine
Identification
Nom IUPAC 4-[4-(2-aminoéthyl)-2-iodophénoxy]phénol
Synonymes

T1AM

No CAS 712349-95-6
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H14INO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 355,1709 ± 0,013 g/mol
C 47,34 %, H 3,97 %, I 35,73 %, N 3,94 %, O 9,01 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 3-iodothyronamine (T1AM) est une thyronamine endogène. La T1AM est un ligand de très grande affinité avec les récepteurs associés à une amine trace TAAR1 (TAR1, TA1),un type de récepteur couplé aux protéines G[2],[3]. Injectée chez les rongeurs, elle provoque une chute rapide de la température corporelle, des altérations dans la pression sanguine et le rythme cardiaque[4].

La T1AM pourrait faire partie de plusieurs processus de signal pour moduler la fonction cardique, car ce composé provoque des effets inotropes négatifs et fait décroitre le débit cardiaque[5].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Scanlan T, Suchland K, Hart M, Chiellini G, Huang Y, Kruzich P, Frascarelli S, Crossley D, Bunzow J, Ronca-Testoni S, Lin E, Hatton D, Zucchi R, Grandy D, « 3-Iodothyronamine is an endogenous and rapid-acting derivative of thyroid hormone », Nat. Med., vol. 10, no 6,‎ 2004, p. 638–42 (PMID 15146179, DOI 10.1038/nm1051)
  3. Hart M, Suchland K, Miyakawa M, Bunzow J, Grandy D, Scanlan T, « Trace amine-associated receptor agonists: synthesis and evaluation of thyronamines and related analogues », J. Med. Chem., vol. 49, no 3,‎ 2006, p. 1101–12 (PMID 16451074, DOI 10.1021/jm0505718)
  4. (en) « New compound may act to keep thyroid activity in check » (consulté le 30 mai 2008)
  5. Chiellini G, Frascarelli S, Ghelardoni S, Carnicelli V, Tobias SC, Debarber A, Brogioni S, Ronca-Testoni S, Cerbai E, Grandy DK, Scanlan TS, Zucchi R., « Cardiac effects of 3-iodothyronamine: a new aminergic system modulating cardiac function », The FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, vol. 21, no 7,‎ 2007, p. 1597–608 (PMID 17284482, DOI 10.1096/fj.06-7474com)