3-hydroxykynurénine

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3-hydroxykynurénine
3-hydroxykynurenine.png
Structure de la 3-hydroxy-L-kynurénine
Identification
Nom IUPAC acide 2-amino-4-(2-amino-3-hydroxyphényl)-4-oxobutanoïque
No CAS 484-78-6
PubChem 89
ChEBI 1547
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 224,2133 ± 0,0104 g/mol
C 53,57 %, H 5,39 %, N 12,49 %, O 28,54 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 3-hydroxykynurénine est un métabolite de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine. Elle résulte de l'action de la kynurénine 3-monooxygénase (EC 1.14.13.9) sur la kynurénine et est convertie en acide 3-hydroxyanthranilique par la kynuréninase (EC 3.7.1.3) avec libération d'alanine.

Elle est génératrice de radicaux libres et est un précurseur de l'acide quinoléique, lequel présente une action excitotoxique[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Paolo Guidetti, Gillian P. Bates, Rona K. Graham, Michael R. Hayden, Blair R. Leavitt, Marcy E. MacDonald, Elizabeth J. Slow, Vanessa C. Wheeler, Ben Woodman et Robert Schwarcz, « Elevated brain 3-hydroxykynurenine and quinolinate levels in Huntington disease mice », Neurobiology of Disease, vol. 23, no 1,‎ juillet 2006, p. 190-197 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.nbd.2006.02.011 PMID : 16697652