3-hydroxybenzaldéhyde

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3-hydroxybenzaldéhyde
3-hydroxybenzaldéhyde
Identification
Nom IUPAC 3-hydroxybenzaldéhyde
Synonymes m-hydroxybenzaldéhyde
m-formylphénol
3-formylphénol
No CAS 100-83-4
No EINECS 202-892-9
PubChem 101
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanchâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 122,1213 ± 0,0066 g/mol
C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
Propriétés physiques
fusion 102 à 105 °C[1]
ébullition 191 °C (50 mmHg)[1]
Solubilité 7,2 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
Limites d’explosivité dans l’air non explosif[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi



NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704

 
SGH[1]
H315, H319, H335, P261, P302, P305, P321, P338, P351, P352, P405, P501,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 3-hydroxybenzaldéhyde est un aldéhyde phénolique. C'est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le 3-hydroxybenzaldéhyde a été preparé à partir du 3-nitrobenzaldéhyde, dans une séquence de réduction du groupe nitro, diazotization de l'amine et hydrolyse[3],[4].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

La 3-hydroxybenzylalcool déshydrogénase est une enzyme qui utilise le 3-hydroxybenzylalcool et la NADP+ pour produire le 3-hydroxybenzaldéhyde, NADPH et H+.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h Fiche Alfa Aesar
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. m-HYDROXYBENZALDEHYDE, Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.453 (1955); Vol. 25, p.55 (1945)
  4. m-METHOXYBENZALDEHYDE, Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.564 (1955); Vol. 29, p.63 (1949)

Voir aussi[modifier | modifier le code]