3,3',5,5'-tétraméthylbenzidine

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3,3',5,5'-Tétraméthylbenzidine
3,3',5,5'-tétraméthylbenzidine
Identification
Nom IUPAC 4-(4-amino-3,5-diméthylphényl)-2,6-diméthylaniline
Synonymes

3,3',5,5'-tétraméthyl-4,4'-biphényldiamine

No CAS 54827-17-7
No EINECS 259-364-6
No RTECS DV2300000
PubChem 41206
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H20N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 240,3434 ± 0,0146 g/mol
C 79,96 %, H 8,39 %, N 11,66 %,
Propriétés physiques
fusion 168-171 °C[2],[3]
Solubilité eau :8,200 mg·l-1 à 25 °C[4]
Pression de vapeur saturante 5,00×10-7 mmHg à 25 °C[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 >316 mg/kg (caille, oral)[4]
135 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP 4,110 (eau/octanol)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 3,3',5,5'-tétraméthylbenzidine ou TMB est un substrat chromogène utilisé en immunohistochimie et comme révélateur de la peroxydase dans la technique ELISA. Le TMB est un cristal incolore ou coloré en bleu-vert pale lorsqu'il est en solution dans un tampon faiblement acide.
Après action de la peroxydase, le TMB prend une coloration bleue dont l'absorbance peut être mesurée à 370 nm ou entre 620 et 655 nm.
La réaction de la peroxydase peut être arrêtée par l'ajout d'acide chlorhydrique 2M ou d'acide sulfurique 1M. Dans ce cas, le produit formé par le TMB sous l'action de la peroxydase prend une couleur jaune que l'on peut mesurer à 450 nm.

Le TMB est photosensible et doit être protéger d'une exposition directe au soleil ou d'une source UV. Le TMB a donné un résultat négatif de mutagénicité au Test d'Ames.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidine chez Sigma-Aldrich.
  3. 3,5,3',5'-tetramethylbenzidine sur chemspider.com
  4. a, b, c, d et e (en) « 3,3',5,5'-Tetramethylbenzidine » sur ChemIDplus.