Ténofovir
| Ténofovir | |
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| Structure chimique du ténofovir | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | L (R)-9-(2-phosphonylméthoxy-propyl)adénine |
| Synonymes |
PMPA |
| No CAS | (disoproxil) (disoproxil fumarate) |
| No ECHA | 100.129.993 |
| Code ATC | J05 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H14N5O4P [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 287,212 3 ± 0,010 4 g/mol C 37,64 %, H 4,91 %, N 24,38 %, O 22,28 %, P 10,78 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ténofovir est la dénomination commune internationale d'un médicament antirétroviral (c'est-à-dire utilisé dans le traitement de l'infection par le VIH). Il est également efficace dans les hépatites virales B chroniques.
Le ténofovir peut être utilisé en injection intraveineuse, mais est disponible sous forme orale de fumarate de ténofovir disoproxil (pro-drogue), qui sera ensuite transformé par le corps en ténofovir.
Le ténofovir est commercialisé sous le nom de Viread par le laboratoire Gilead Sciences.
Mode d'action[modifier | modifier le code]
Il s'agit d'un analogue nucléotidique, inhibiteur de la transcriptase inverse et d'une polymérase du virus de l'hépatite B.
Le ténofovir est aussi un phosphonate, comportant un phosphore au degré III, capable de réduire divers oxydants.
Évaluation[modifier | modifier le code]
Contre le VIH[modifier | modifier le code]
Seul, le ténofovir n'a pas d'action préventive contre l'infection au VIH, que cela soit par voie orale ou par voie locale (gel vaginal)[2]. Néanmoins, lorsqu'il est combiné avec l'emtricitabine par voie orale (association connue sous le nom Truvada), il peut être utilisé en stratégie de prévention de l'infection au VIH : ce protocole de traitement prophylactique est communément appelé PreP (pre-exposure prophylaxis).
Contre l'hépatite B[modifier | modifier le code]
Dans l'hépatite chronique, il se révèle supérieur à l'adefovir, tant dans la normalisation du bilan hépatique que dans la baisse des marqueurs antigéniques viraux[3]. Il permet même une régression partielle des lésions histologiques de cirrhose chez certains patients[4].
Autres[modifier | modifier le code]
En application locale, avant ou après un rapport, il permet une certaine protection contre le virus de l'herpès simplex de type 2[5].
Effets secondaires[modifier | modifier le code]
La molécule est, en règle, bien tolérée. Une atteinte rénale, de type tubulopathie, peut survenir à long terme, entraînant une fuite tubulaire de phosphates et partiellement réversible après arrêt du traitement[6]. Rarement, elle peut aller jusqu'à un syndrome de Fanconi[7].
Divers[modifier | modifier le code]
De à , 400 prostituées camerounaises, mal informées (la documentation était en anglais alors qu'elles étaient toutes francophones, certaines croyant même bénéficier d'un vaccin), ont participé à un essai clinique, la moitié recevant un placebo[8]. Cela a créé le slogan d'Act'Up : « Ténofovir me fait vomir[9]. »
Le ténofovir fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[10].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Marrazzo JM, Ramjee G, Richardson BA et al. Tenofovir-based preexposure prophylaxis for HIV infection among African women, N Engl J Med, 2015;372:509-518
- (en) Marcellin P, Heathcote EJ, Buti M et al. Tenofovir disoproxil fumarate versus adefovir dipivoxil for chronic hepatitis B, N Engl J Med, 2008;359:2442-2455
- (en) Marcellin P, Gane E, Buti M et al. Regression of cirrhosis during treatment with tenofovir disoproxil fumarate for chronic hepatitis B: a 5-year open-label follow-up study, Lancet, 2013;381,468-475
- Abdool Karim SS, Abdool Karim Q, Kharsany AB et al. Tenofovir gel for the prevention of Herpes Simplex virus type 2 infection, N Engl J Med, 2015;373:530-539
- (en) Gara N, Zhao X, Collins MT et al. Renal tubular dysfunction during long-term adefovir or tenofovir therapy in chronic hepatitis B, Aliment Pharmacol Ther, 2012;35:1317-1325
- (en) Gupta SK, Tenofovir-associated Fanconi syndrome: review of the FDA adverse event reporting system, AIDS Patient Care STDS, 2008;22:99-03
- L’Afrique, cobaye de Big Pharma, par Jean-Philippe Chippaux (Le Monde diplomatique)
- Act Up-Paris | ténofovir : un essai inéthique
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Lien externe[modifier | modifier le code]
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ténofovir
