Pyran-2-one

Identification
2-pyrone

Nom UICPA	2H-pyran-2-one
Synonymes	α-pyrone, pyran-2-one
N^o CAS	504-31-4
N^o ECHA	100.007.264
N^o CE	207-990-5
PubChem	68154
SMILES	O=C1C=CC=CO1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H4O2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₄O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	96,084 1 ± 0,004 9 g/mol C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	102 à 103 °C (20 mmHg)^[2]
Masse volumique	1,197 g·cm^-3 à 25 °C^[2]
Point d’éclair	94 °C^[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,53^[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC^[2]
Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 23, 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 2-pyrone (α-pyrone ou pyran-2-one) est un composé organique insaturé de formule brute C₅H₄O₂. C'est une lactone et un isomère de la 4-pyrone.

Le 2-pyrone est utilisée en synthèse organique comme brique pour des structures chimiques plus complexes parce qu'elle peut participer à différentes réactions de cycloaddition pour former des lactones bicycliques. Par exemple, elle subit facilement des réactions de Diels-Alder avec des alcynes, produisant par perte de dioxyde de carbone des benzènes substitués^[3]. La synthèse de Gogte (1938) est une méthode d'alkylation de certaines pyrones avec des chlorures d'acyle.

Les produits naturels contenant un centre 2-pyrone sont par exemple les bufanolides (en) et les kavalactones (en) ou kavapyrones.

Notes[modifier | modifier le code]

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2-Pyrone » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d et e} 2H-Pyran-2-one sur Sigma-Aldrich
↑ Woodard BT, Posner G H., Recent Advances in Diels-Alder Cycloadditions Using 2-Pyrones., Advances in Cycloaddition, 1999, vol. 5, pp. 47-83.