2-nitrotoluène

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2-nitrotoluène
2-nitrotoluène
Identification
Nom IUPAC 2-nitrotoluène
Synonymes

orthonitrotolène

No CAS 88-72-2
No EINECS 201-853-3
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 137,136 ± 0,0069 g/mol
C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
Propriétés physiques
fusion −10 °C [2]
ébullition 222 °C [2]
Solubilité 650 mg·l-1 (eau, 30 °C) [2]
Thermochimie
Cp
Précautions
Transport
-
   1664   
Écotoxicologie
LogP 2,3 [2]
Seuil de l’odorat bas : 0,05 ppm[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-nitrotoluène est un dérivé du toluène possédant un groupe nitro. La formule brute de ce composé est C7H7NO2. C'est l'un des trois isomères du nitrotoluène, l'isomère ortho, les deux autres étant les isomères méta (3-nitrotoluène) et para (4-nitrotoluène).

Propriétés et risques[modifier | modifier le code]

Le 2-nitrotoluène est irritant pour les yeux. Il peut avoir des effets sur le sang, entraînant la formation de méthémoglobine, les effets pouvant être retardés.

Chez les rats et les souris, la substance est prouvée cancérigène et mutagène. Chez les rats mâles, on a aussi observé des dommages aux testicules et la diminution de production de spermatozoïdes. Pour l'homme, la substance est classée comme cancérogène possible (catégorie 2), potentiellement mutagène (catégorie 2) et toxique pour la reproduction (catégorie 3: risque possible d'altération de la fertilité).

Le 2-nitrotoluène présente un effet Kerr assez remarquable.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La nitration aromatique du toluène par l'acide nitrique en présence d'acide sulfurique produit un mélange des trois isomères. Le groupe méthyle étant orienteur ortho-para et de faible encombrement stérique, on obtient majoritairement l'isomère ortho (~60 %), puis l'isomère para (~37 %) et très peu de l'isomère méta (~2 %).

Nitration du toluène

Les isomères peuvent ensuite être séparés par cristallisation, les points de fusions des trois isomères étant assez éloignés (respectivement −10 °C, 15,5 °C et 51,6 °C). Une autre méthode de séparation est l'adsorption sélective des isomères par un zéolithe adéquat. Dans ces conditions réactionnelles, le risque est peu élevé d'effectuer une double nitration et de synthétiser le 2,4-dinitrotoluène. Pour cela, il est nécessaire d'utiliser de l'acide sulfurique fumant (concentré).

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le 2-nitrotolène est principalement un intermédiaire réactionnel dans la production d'autres composés, particulièrement l'o-toluidine et le 2,4-dinitrotoluène qui sont eux-mêmes utilisés pour la production des produits agrochimiques (pesticides, tels que le métolachlore), de produits en caoutchouc, des explosifs (TNT) et des pigments.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) « 2-Nitrotoluene » sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  4. « o-Nitrotoluene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)