2-méthylpropan-2-ol

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2-méthylpropan-2-ol
structure du 2-méthylpropan-2-ol
structure du 2-méthylpropan-2-ol
Identification
Nom IUPAC 2-méthylpropan-2-ol
Synonymes

tert-butanol
Alcool tert-butylique.
Triméthylcarbinol

No CAS 75-65-0
No EINECS 200-889-7
Apparence liquide incolore ou poudre cristalline, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[3] 74,1216 ± 0,0042 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire 1,66 D [2]
Propriétés physiques
fusion 25 °C[1]
ébullition 83 °C[1]
Solubilité dans l'eau : très bonne[1],
Complète dans les solvants polaires et apolaires (acétone, éther).
Paramètre de solubilité δ 21,7 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 470 °C[1]
Point d’éclair 11 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,48,0 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 4,1 kPa[1]
Viscosité dynamique 3,35 mPa*s (30 °C)
Point critique 39,7 bar, 233,05 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,90 ± 0,02 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3852 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F



Transport
-
   1120   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[9]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H332,
Inhalation Ébriété, nausée, vomissements
Peau Irritation
Yeux Irritation, irritation des muqueuses
Ingestion Malaise, vomissements
Écotoxicologie
LogP 0,4[1]
Seuil de l’odorat bas : 3,3 ppm
haut : 957 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylpropan-2-ol, méthylpropan-2-ol, ou tert-butanol, est un alcool tertiaire de formule brute C4H10O. C'est un des isomères du butanol. À température supérieure à 24,3 °C, c'est un liquide transparent soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le 2-méthylpropan-2-ol est utilisé comme servante, dans les dissolvants pour peintures, dans le carburant pour augmenter l'indice d'octane, et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques communs comme les parfums.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

L'encombrement stérique du groupe tert-butyle rend le tert-butanol beaucoup moins nucléophile que les autres isomères du butanol. En outre, il n'est pas oxydable en cétone puisque le carbone central est quaternaire.

En présence d'une base forte, le tert-butanol perd un proton et devient un ion alcoolate. Par exemple, la déprotonation par l'hydrure de sodium :

NaH + tBuOH → tBuO- + Na+ + H2

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le 2-méthylpropan-2-ol peut être synthétisé industriellement par l'hydratation catalysée de l'isobutène.

Risques principaux[modifier | modifier le code]

F : Inflammable Xn : Nocif

R11,R20,S2,S9,S16.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Fiche de Sécurité

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j tert - BUTANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, WILEY-VCH,‎ 2003, 3e éd., 629 p. (ISBN 3-527-30618-8), p. 66
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. « Alcool butylique tertiaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. Numéro index 603-005-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « tert-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)