2-méthylpropan-1-ol

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2-méthylpropan-1-ol
structure du 2-méthylpropan-1-ol
structure du 2-méthylpropan-1-ol
structure du 2-méthylpropan-1-ol
Identification
Nom IUPAC 2-méthylpropan-1-ol
Synonymes

isobutanol
Carbinol isopropylique
Alcool isobutylique

No CAS 78-83-1
No EINECS 201-148-0
FEMA 2179
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[3] 74,1216 ± 0,0042 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire 1,64 ± 0,08 D [2]
Propriétés physiques
fusion -108 °C[1]
ébullition 108 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 87 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 21,5 MPa1/2 (25 °C)[4];
22,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 415 °C[1]
Point d’éclair 28 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,710,9 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 12 mbar à 20 °C
22 mbar à 30 °C
73 mbar à 50 °C
Point critique 274,65 °C, 4,3 MPa, 0,586 l·mol-1[6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,02 ± 0,04 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3939 [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Transport
30
   1212   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[9]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H226, H315, H318, H335, H336,
Écotoxicologie
DL50 2 460 mg·kg-1 (Rat, orale)
3 400 mg·kg-1 (Lapin, cutanée)
3 040 mg·kg-1 (Lapin, orale)
CL50 Souris: 15 500 mg·m-3 pour 4 heures
Rat: 19 200 mg·m-3 pour 4 heures
Cobaye: 19 900 mg·m-3 pour 4 heures
LogP 0,8[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,66 ppm
haut : 40 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylpropan-1-ol, méthylpropan-1-ol, ou isobutanol, est un alcool primaire de formule brute C4H10O. C'est un des isomères du butanol. Il est très utilisé comme solvant lors des réactions chimiques, mais aussi comme réactif en synthèse organique.

L'isobutanol est produit naturellement lors de la fermentation des glucides. C'est aussi un sous-produit de la décomposition de matières organiques.

Utilisations[modifier | modifier le code]

En synthèse[modifier | modifier le code]

La principale utilisation en synthèse de l'isobutanol est son estérification, notamment en acétate d'isobutyle :

 H_3C{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}OH \ + \ H_3C{-}COOH \ \longrightarrow  \ H_3C{-}COO{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3 \ + \ H_2O

L'acétate de d'isobutyle sert alors dans la production de laques et autres revêtements, ainsi que dans l'industrie agro-alimentaire, comme arôme artificiel. D'autres esters de l'isobutanol comme le phtalate de diisobutyle (DIBP) sont utilisés comme agents plastifiants dans les plastiques, caoutchouc, etc.

L'isobutanol peut aussi être oxydé en 2-méthylpropanal:

 H_3C{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}OH \ \longrightarrow  \ H_3C{-}CH(CH_3){-}HC{=}O \ + \ H_2

Directe[modifier | modifier le code]

L'isobutanol peut être inclus dans les solvants de peinture, les décapants de vernis ou d'encre. En petite quantité dans les peintures, il réduit leur viscosité, améliore la glisse de la brosse et retarde l'apparition de résidus d'huile (le "blush") sur les surfaces peintes.

Il a d'autres utilisation plus mineures, comme par exemple additif à l'essence pour les moteurs à allumage commandé, dans laquelle il contribue à prévenir le givrage du carburateur, ou encore dans les polisseurs et nettoyants. Il est utilisé comme solvant d'extraction dans la production de composés organiques, et comme phase mobile en chromatographie sur couche mince.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le 2-méthylpropan-1-ol est un liquide incolore, d'odeur douce assez caractéristique. Comme tous les butanols il est inflammable. Il est soluble dans la plupart des solvants organiques éther-oxydes, alcools, aldéhydes, cétones, etc., mais est relativement peu soluble dans l'eau.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

L'isobutanol peut être biosynthétisé par des micro-organismes.

Chimiquement, l'isobutanol peut être synthétisé, comme le butan-1-ol par hydroformylation du propène.

\mathrm{2 \ H_3C{-}CH{=}CH_2 + 2 \ CO + 2 \ H_2 \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CH{=}O + H_3C{-}CH(CH_3){-}CH{=}O}



On réduit ensuite le 2-méthylpropanal (et non le butanal, comme dans la synthèse du butan-1-ol) obtenu par hydroformylation:

\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_3){-}CH{=}O + H_2 \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}OH}

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i ISOBUTANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9, lien LCCN?)
  6. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (lien DOI?)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8, lien LCCN?)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. « Alcool isobutylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  10. Numéro index 603-108-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Isobutyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)